PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRAZOLE CARBOXYLIC ACID AMIDE

• Main Authors: TERINEK, MIROSLAV, KOENIG, STEFAN, FABER, DOMINIK
• Format: Patent
• Language: English; French
• Published: 23.10.2018
• Subjects: ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS; CHEMISTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY

The invention relates to a process for the preparation of 3-difluoromethyl-1 -methyl-1 H-pyrazole-4-carboxylic acid (9-dichloromethylene-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalen-5-yl)-amide by acylating the oxime oxygen of the compound of formula (VIII), in the presence of a solvent and an acylating agent of formula (XI) R1C(X)-CI (XI); wherein X is oxygen or sulfur; R1 is chloro if X is oxygen or sulfur; or R1 is C1-C6alkoxy, CH3-C(=CH2)-0-, phenoxy or trichloromethoxy if X is oxygen; and a) if R1 is chloro and the compound of formula (XI) was added to the compound of formula (VIII); reacting the so obtained product of formula (Xlla) wherein X is oxygen or sulfur; with the compound of formula (IX) b) if R1 is chloro and the compound of formula (VIII) was added to the compound of formula (XI); or R1 is C1-C6alkoxy, CH3-C(=CH2)-0-, phenoxy or trichloromethoxy if X is oxygen; reacting the so obtained product of formula (XII) wherein X is oxygen or sulfur; R1 is chloro if X is oxygen or sulfur; or R1 is C1-C6alkoxy, CH3-C(=CH2)-0-, phenoxy or trichloromethoxy if X is oxygen; with the compound of formula (IX). La présente invention concerne un procédé de préparation d'un (9-dichlorométhylène-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-naphthalen-5-yl) amide de l'acide 3-difluorométhyl-1-méthyl-1-H-pyrazole-4-carboxylique comprenant les étapes consistant à acyler l'oxygène de l'oxime du composé de formule (VIII), en présence d'un solvant et d'un agent d'acylation de formule (XI) R1C(X)-CI (XI), dans laquelle X représente un atome d'oxygène ou de soufre, R1 représente un groupe chloro si X représente un atome d'oxygène ou de soufre, ou R1 représente un groupe alcoxy en C1 à C6, CH3-C(=CH2)-0-, un groupe phénoxy ou trichlorométhoxy si X représente un atome d'oxygène, et a) si R1 représente un groupe chloro et que le composé de formule (XI) a été ajouté au composé de formule (VIII), à faire réagir le produit de formule (Xlla) ainsi obtenu, formule (XIIa) dans laquelle X représente un atome d'oxygène ou de soufre, avec le composé de formule (IX), b) si R1 représente un groupe chloro et que le composé de formule (VIII) a été ajouté au composé de formule (XI), ou si R1 représente un groupe alcoxy en C1 à C6, CH3-C(=CH2)-0-, un groupe phénoxy ou trichlorométhoxy si X représente un atome d'oxygène, à faire réagir le produit de formule (XII) ainsi obtenu, formule (XII) dans laquelle X représente un atome d'oxygène ou de soufre, R1 représente un groupe chloro si X représente un atome d'oxygène ou de soufre, ou R1 représente un groupe alcoxy en C1 à C6, CH3-C(=CH2)-0-, un groupe phénoxy ou trichlorométhoxy si X représente un atome d'oxygène, avec le composé de formule (IX).