PREPARATION OF PROSTAMIDES

• Main Authors: MORTIMER, RICHARD DONALD, LU, YEE-FUNG, GARST, MICHAEL E, ANTCZAK, CASIMIR GREGORY, HOCHFELLNER, BRIAN GEORGE, ARSENAULT, EDWARD ARMAND, OUDENES, JAN, YEH, WEN-LUNG
• Format: Patent
• Language: English; French
• Published: 28.09.2010
• Subjects: ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS; CHEMISTRY; HUMAN NECESSITIES; HYGIENE; MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY; PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL, OR TOILET PURPOSES

The present invention provides a process for the preparation of a prostamide which comprises the steps of (d) reacting first intermediate having the general formula (I) with DIBAL wherein Z is a protecting group and the dotted line represents the presence or absence of a double bond to yield a second intermediate having the general Formula (II) (b) reacting said second intermediate with Na(TMS)2N and (C6H5)3P+(CH2)6CONR2X wherein R is a C1-5 alkyl or hydrogen and X is an anion to yield a third intermediate having the general formula (III) (c) reacting said third intermediate with a protecting agent to yield a fourth intermediate having the general formula IV (e) reacting said fourth intermediate to remove said protecting groups and yield a prostamide having the general formula V L'invention concerne un procédé servant à préparer un prostamide comprenant les étapes suivantes : (a) faire réagir le premier intermédiaire de formule (I), dans laquelle Z est un groupe protecteur et la ligne en pointillé représente la présence ou l'absence d'un lien double pour produire un deuxième intermédiaire de formule (II) ; (b) faire réagir ledit deuxième intermédiaire avec Na(TMS)2N ET (C6H5)3P+(CH2)6 CONR2X-, formule dans laquelle R représente alkyle C¿1-5? ou hydrogène et X- représente un anion pour produire un troisième intermédiaire de formule (III) ; (c) faire réagir ledit troisième intermédiaire avec un agent protecteur pour produire un quatrième intermédiaire de formule IV ; (d) faire réagir ledit quatrième intermédiaire pour éliminer lesdits groupes protecteurs et produire un prostamide de formule (V).