preparação de análogos de halogênio de picloram

• Main Authors: JEREMY KISTER, RONGRONG [MANDY] LIN, ABRAHAM D. SCHUITMAN, MELISSA LEE, SIYU TU, AARON A. SHINKLE, GREGORY T. WHITEKER, NUGZAR GHAVTADZE, RONG LING, CHUNMING ZHANG, RONALD B. LENG, NICHOLAS M. IRVINE, JAYACHANDRAN DEVARAJ, NOORMOHAMED M. NIYAZ
• Format: Patent
• Language: Portuguese
• Published: 29.06.2021
• Subjects: CHEMISTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY

preparação de análogos de halogênio de picloramprioridade. trata-se de métodos para preparar análogos de 5-fluoro- 6-(bromo ou cloro)picloram, ou derivados dos mesmos, a partir de ácido de picloram, éster de picloram ou do análogo de nitrila de picloram. os métodos incluem as etapas de processo químico que: (1) introduzem um grupo ftaloíla no substituinte 4-amino de ácido de picloram, éster de picloram ou do análogo de nitrila de picloram, (2) adicionam 2 átomos de flúor nas posições 5 e 6 do anel de piridina com o uso de química de fluoração halex, (3) removem o grupo ftaloíla, hidrolisam o substituinte éster ou nitrila, e adicionam cloro ou bromo na posição 6 através do tratamento com um ácido e água e, finalmente, (4) esterificam o ácido de 5-fluoro-6-(bromo ou cloro)picloram produzido na etapa (3) em um éster de 5- fluoro-6-(bromo ou cloro)picloram. Methods for preparing 5-fluoro-6-(bromo or chloro)picloram analogs, or derivatives thereof, from picloram acid, picloram ester, or the nitrile analog of picloram are provided. The methods include chemical process steps that: (1) introduce a phthaloyl group onto the 4-amino substituent of picloram acid, picloram ester, or the nitrile analog of picloram, (2) add 2 fluorine atoms at the 5,6-positions of the pyridine ring using halex fluorination chemistry, (3) remove the phthaloyl group, hydrolyze the ester or nitrile substituent, and add chlorine or bromine to the 6-position by treatment with an acid and water, and finally, (4) esterify the 5-fluoro-6-(bromo or chloro)picloram acid produced in step (3) to a 5-fluoro-6-(bromo or chloro)picloram ester.