Optimización de la reacción de Wolff-Kishner para la obtención de tigogenina a partir de hecogenina

• Published in: Revista CENIC. Ciencias químicas Vol. 32; no. 1; pp. 051 - 054
• Main Authors: Mayra Reyes Moreno, José Alberto Ruiz García, Ulises Jáuregui Haza, Janet Lora García, Juan Agüero Agüero
• Format: Journal Article
• Language: English
• Published: Centro Nacional de Investigaciones Científicas 01.05.2001
• ISSN: 2221-2442

La existencia en Cuba del jugo de henequén como subproducto de una fuente natural, el Agave furcroydes, para la obtención de hecogenina, materia prima fundamental para la síntesis de esteroides, condujo al desarrollo de un procedimiento para la síntesis de oximetolona, esteroide anabólico empleado en el tratamiento de la anemia aplástica y otras enfermedades de la sangre. En la primera etapa de este procedimiento la hecogenina se convierte en tigogenina empleando la reducción de Wolff-Kishner, modificación de Huang-Minlon, con la utilización de etilenglicol como disolvente a una temperatura de 200°C, lo que trae como consecuencia el empleo de reactores no convencionales a nivel industrial por la elevada temperatura de la reacción. El propósito de este trabajo consistió en encontrar las condiciones que permitieran optimizar la reacción de reducción de Wolff-Kishner para la conversión de hecogenina en tigogenina. En él se muestran los resultados de la optimización utilizando 2-etoxietanol como disolvente con lo que se logró disminuir la temperatura de la reacción a 136°C y permitió el empleo de instalaciones convencionales en la industria. Para este objetivo fue empleado un diseño experimental factorial 23 central compuesto. Se demostró que, con el empleo de 0,4mL de hidrato de hidracina, 0,625g de hidróxido de potasio y 6,25mL de 2-etoxietanol, para 1g de hecogenina, la conversión en tigogenina es del 100%. Por otra parte, aunque el etilenglicol y el 2-etoxietanol tienen niveles de toxicidad similares, este último es menos costoso, con que su sustitución provoca un ahorro adicional en el costo de materia prima.