卤代姜黄素衍生物的合成及其对副溶血性弧菌的光动力灭活作用

TS254.4; 为提升姜黄素(curcumin,Cur)的光动力灭活(photodynamic inactivation,PDI)效果,合成新型卤代姜黄素衍生物(X-cur,X=F、Cl、Br).通过测定X-cur的紫外-可见吸收光谱和荧光光谱,对比X-cur的单线态氧(1O2)生成能力并辅助激发态理论计算结果,分析筛选出具有PDI潜力的姜黄素衍生物.结果表明:随着非金属重原子卤素相对分子质量的增加,其自旋耦合作用逐渐增强,导致Br-cur具有最小的单重激发态(S1)和三重激发态(T3)能级差△Est(S1-T3)(0.140 eV)和最大的自旋轨道耦合值(0.642 262 cm-1),说...

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Published in食品科学 Vol. 45; no. 16; pp. 19 - 24
Main Authors 李雨薇, 赵淑怡, 洪高博, 张宾, 焦龙, 张晓晔
Format Magazine Article
LanguageChinese
Published 浙江海洋大学比萨海洋研究生学院,浙江舟山 316022%大连理工大学精细化工国家重点实验室,辽宁大连 116024%浙江海洋大学船舶与海运学院,浙江舟山 316022 25.08.2024
浙江海洋大学食品与药学学院,浙江省海产品健康危害因素关键技术研究重点实验室,浙江舟山 316022%浙江海洋大学食品与药学学院,浙江省海产品健康危害因素关键技术研究重点实验室,浙江舟山 316022
Subjects
intersystem crossing
光动力灭活
halogenated curcumin
heavy-atom effect
重原子效应
系间窜越
photodynamic inactivation
卤代姜黄素
Vibrio parahaemolyticus
副溶血性弧菌
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Summary:TS254.4; 为提升姜黄素(curcumin,Cur)的光动力灭活(photodynamic inactivation,PDI)效果,合成新型卤代姜黄素衍生物(X-cur,X=F、Cl、Br).通过测定X-cur的紫外-可见吸收光谱和荧光光谱,对比X-cur的单线态氧(1O2)生成能力并辅助激发态理论计算结果,分析筛选出具有PDI潜力的姜黄素衍生物.结果表明:随着非金属重原子卤素相对分子质量的增加,其自旋耦合作用逐渐增强,导致Br-cur具有最小的单重激发态(S1)和三重激发态(T3)能级差△Est(S1-T3)(0.140 eV)和最大的自旋轨道耦合值(0.642 262 cm-1),说明Br-cur最容易发生系间窜越过程进入到T3;此外,Br-cur相比于Cur和其他卤代姜黄素具有最小的S1和基态(S0)间能级差(3.260 eV);以上两因素导致Br-cur极易被光激发且具有最高的102生成能力;在对水产品中典型食源性致病菌副溶血性弧菌(Vibrio parahaemolyticus)的PDI实验中,Br-cur的PDI作用依赖于其使用浓度和光照时间,且PDI效果显著高于Cur对照组,是极具应用潜力的新型PDI光敏剂.
ISSN:1002-6630
DOI:10.7506/spkx1002-6630-20230831-235