Umgehung von Ammoniak: Von N2 zu stickstoffhaltigen Heterocyclen ohne N1‐Zwischenprodukte oder Übergangsmetalle

Diboradiazenverbindungen, die in einem Schritt aus einer Bor‐vermittelten Aktivierung von Distickstoff (N2) stammen, wurden separat mit Schwefel und Essigsäureanhydrid umgesetzt. Hierbei entstanden neuartige heterocyclische Verbindungen, die BN‐Isostere von Thiophen bzw. 1,3‐Oxazol sind. Diese einfa...

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Published inAngewandte Chemie Vol. 136; no. 21
Main Authors Weber, Marco, Kupfer, Thomas, Arrowsmith, Merle, Dewhurst, Rian D., Rang, Maximilian, Ritschel, Benedikt, Titlbach, Sven, Ernst, Martin, Rodrigues, Marieli O., Silva Júnior, Eufrânio N., Braunschweig, Holger
Format Journal Article
LanguageEnglish
Published Weinheim Wiley Subscription Services, Inc 21.05.2024
Subjects
Bor
Hauptgruppenchemie
Metallomimetik
Oxazol
Stickstoff-Heterocyclen
Stickstoff-Reduktionsreaktionen
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Summary:Diboradiazenverbindungen, die in einem Schritt aus einer Bor‐vermittelten Aktivierung von Distickstoff (N2) stammen, wurden separat mit Schwefel und Essigsäureanhydrid umgesetzt. Hierbei entstanden neuartige heterocyclische Verbindungen, die BN‐Isostere von Thiophen bzw. 1,3‐Oxazol sind. Diese einfachen Reaktionen stellen die letzten Schritte einer zweistufigen Syntheseroute zu komplexen Heterocyclen aus N2 dar, die sowohl auf den Einsatz an Übergangsmetallreagenzien verzichten als auch das klassische Zwischenprodukt Ammoniak vollständig umgehen. Zwei neue heterocyclische Verbindungen werden aus Diboradiazenverbindungen synthetisiert und vervollständigen damit zweistufige Syntheserouten zu komplexen N‐Heterocyclen aus N2, die sowohl den Bedarf an Übergangsmetallreagenzien als auch das klassische Zwischenprodukt Ammoniak vollständig vermeiden und umgehen.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.202402777