Vermittlung organischer Reaktionen durch nichtbenzoide carbocyclische aromatische Ionen

• Published in: Angewandte Chemie Vol. 129; no. 6; pp. 1488 - 1506
• Main Authors: Lyons, Demelza J. M., Crocker, Reece D., Blümel, Marcus, Nguyen, Thanh V.
• Format: Journal Article
• Language: English; German
• Published: Weinheim Wiley Subscription Services, Inc 01.02.2017
• Subjects: Aktivierung; Aromatische Ionen; Chemistry; Cyclopentadienid; Cyclopropenium; Tropylium
• ISSN: 0044-8249; 1521-3757
• DOI: 10.1002/ange.201605979

Die ersten drei Stammverbindungen nichtbenzoider carbocyclischer aromatischer Ionen – das Cyclopropenium‐, Cyclopentadienid‐ und Cycloheptatrienium(Tropylium)‐Ion – weisen planare cyclische Strukturen mit (4n+2) π‐Elektronen in vollständig konjugierten Systemen auf. Sie erfüllen die Hückel‐Regel der Aromatizität und sind außerordentlich stabil. Seit der Entdeckung von Tropyliumbromid im späten 19. Jahrhundert waren diese nichtbenzoiden aromatischen Ionen aufgrund ihrer einzigartigen Kombination von Stabilität und Reaktivität stets von großem Interesse. Die Ladung der aromatischen Ionen begünstigt, im Vergleich zu ihren neutralen benzoiden Entsprechungen, Reaktionen mit Nucleophilen und Elektrophilen. In den vergangenen sieben Jahren wurden zahlreiche Untersuchungen durchgeführt, in denen aromatische Ionen organische Reaktionen vermittelten. Dieser Aufsatz behandelt diese neueren Entwicklungen und erläutert das Potenzial aromatischer Ionen für wichtige Umwandlungen in der organischen Synthesen. Durch ihre einzigartige Kombination von Stabilität und Reaktivität sind nichtbenzoide aromatische Ionen seit langem für Synthesechemiker hoch interessant. Kürzlich wurden zahlreiche Untersuchungen durchgeführt, in denen aromatische Ionen eine große Vielfalt organischer Reaktionen vermitteln. Dieser Aufsatz behandelt diese neueren Entwicklungen und erläutert das Potenzial aromatischer Ionen für die zukünftige Synthesechemie.