シート状危険ドラッグ製品中のLSD誘導体1cP-LSD, MIPLA, 1B-LSDの同定
「緒言」 Lysergic acid diethylamide[LSD(1)]は1938年に初めてHoffmanらによって麦角アルカロイドより合成された化合物であり, 幻覚作用があることが知られている. LSDは世界各国でその乱用が問題となって規制され, わが国では, 麻薬及び向精神薬取締法において, 麻薬, 麻薬原料植物, 向精神薬及び麻薬向精神薬原料を指定する政令第1条の麻薬として規制されている. 近年, このLSDの構造を一部変えたLSD誘導体を成分とする危険ドラッグ製品が世界各地で検出されている. LSDの化学構造はインドールを母核としたエルゴリン骨格のlysergic acidにジエ...
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| Published in | YAKUGAKU ZASSHI Vol. 140; no. 11; pp. 1405 - 1413 |
|---|---|
| Main Authors | , , , |
| Format | Journal Article |
| Language | Japanese |
| Published |
公益社団法人 日本薬学会
01.11.2020
日本薬学会 |
| Subjects | |
| Online Access | Get full text |
| ISSN | 0031-6903 1347-5231 |
| DOI | 10.1248/yakushi.20-00124 |
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| Abstract | 「緒言」 Lysergic acid diethylamide[LSD(1)]は1938年に初めてHoffmanらによって麦角アルカロイドより合成された化合物であり, 幻覚作用があることが知られている. LSDは世界各国でその乱用が問題となって規制され, わが国では, 麻薬及び向精神薬取締法において, 麻薬, 麻薬原料植物, 向精神薬及び麻薬向精神薬原料を指定する政令第1条の麻薬として規制されている. 近年, このLSDの構造を一部変えたLSD誘導体を成分とする危険ドラッグ製品が世界各地で検出されている. LSDの化学構造はインドールを母核としたエルゴリン骨格のlysergic acidにジエチルアミンがアミド結合したものであるが, このN6位のメチル基をエチル基に変えたN,N,7-triethyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide(ETH-LAD), アリル基の7-allyl-N,N-diethyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide(AL-LAD), またN1位にアセチル基を導入した4-acetyl-N,N-diethyl-7-methyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide(ALD-52), プロピオニル基を導入したN,N-diethyl-7-methyl-4-propionyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide(1P-LSD)などのLSD誘導体が報告されている. |
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| AbstractList | 「緒言」 Lysergic acid diethylamide[LSD(1)]は1938年に初めてHoffmanらによって麦角アルカロイドより合成された化合物であり, 幻覚作用があることが知られている. LSDは世界各国でその乱用が問題となって規制され, わが国では, 麻薬及び向精神薬取締法において, 麻薬, 麻薬原料植物, 向精神薬及び麻薬向精神薬原料を指定する政令第1条の麻薬として規制されている. 近年, このLSDの構造を一部変えたLSD誘導体を成分とする危険ドラッグ製品が世界各地で検出されている. LSDの化学構造はインドールを母核としたエルゴリン骨格のlysergic acidにジエチルアミンがアミド結合したものであるが, このN6位のメチル基をエチル基に変えたN,N,7-triethyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide(ETH-LAD), アリル基の7-allyl-N,N-diethyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide(AL-LAD), またN1位にアセチル基を導入した4-acetyl-N,N-diethyl-7-methyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide(ALD-52), プロピオニル基を導入したN,N-diethyl-7-methyl-4-propionyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide(1P-LSD)などのLSD誘導体が報告されている. |
| Author | 花尻(木倉), 瑠理 河村, 麻衣子 袴塚, 高志 田中, 理恵 |
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| CorporateAuthor | 国立医薬品食品衛生研究所生薬部 |
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| DOI | 10.1248/yakushi.20-00124 |
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| PublicationTitle | YAKUGAKU ZASSHI |
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| PublicationYear | 2020 |
| Publisher | 公益社団法人 日本薬学会 日本薬学会 |
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| References | 5) Brandt S. D., Kavanagh P. V., Westphal F., Elliott S. P., Wallach J., Colestock T., Burrow T. E., Chapman S. J., Stratford A., Nichols D. E., Halberstadt A. L., Drug Test. Anal., 9, 38-50 (2017). 7) Brandt S. D., Kavanagh P. V., Westphal F., Stratford A., Odland A. U., Klein A. K., Dowling G., Dempster N. M., Wallach J., Passie T., Halberstadt A. L., Drug Test. Anal., 12, 812-826 (2020). 11) Huang X., Marona-Lewicka D., Pfaff R. C., Nichols D. E., Pharmacol. Biochem. Behav., 47, 667-673 (1994). 14) Tanaka R., Kawamura M., Hakamatsuka T., Kikura-Hanajiri R., Yakugaku Zasshi, 140, 739-750 (2020). 2) The European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction (EMCDDA), EMCDDA-Europol 2016 Annual Report on the implementation of Council Decision 2005/387/JHA,” EMCDDA-Europol, Lisbon, July 2017: 〈http://www.emcdda.europa.eu/system/files/publications/4724/TDAN17001ENN_PDFWEB.pdf〉, cited 11 May, 2020. 8) Brandt S. D., Kavanagh P. V., Westphal F., Stratford A., Elliott S. P., Dowling G., Wallach J., Halberstadt A. L., Drug Test. Anal., 11, 1122-1133 (2019). 13) Watts V. J., Lawler C. P., Fox D. R., Neve K. A., Nichols D. E., Mailman R. B., Psychopharmacology, 118, 401-409 (1995). 10) Pioch R. P., U.S. Patent 2997470 (1961). 12) Halberstadt A. L., Klein L. M., Chatha M., Valenzuela L. B., Stratford A., Wallach J., Nichols D. E., Brandt S. D., Psychopharmacology, 236, 799-808 (2019). 3) The European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction (EMCDDA), “EMCDDA-Europol 2017 Annual Report on the implementation of Council Decision 2005/387/JHA, ”EMCDDA-Europol, Lisbon, February 2018: 〈http://www.emcdda.europa.eu/system/files/publications/9282/20183924_TDAN18001ENN_PDF.pdf〉, cited 11 May, 2020. 4) Brandt S. D., Kavanagh P. V., Westphal F., Stratford A., Elliott S. P., Hoang K., Wallach J., Halberstadt A. L., Drug Test. Anal., 8, 891-902 (2016). 9) Halberstadt A. L., Chatha M., Klein A. K., McCorvy J. D., Meyer M. R., Wagmann L., Stratford A., Brandt S. D., Neuropharmacology, 172, 107856 (2020). 15) Brandt S. D., Kavanagh P. V., Twamley B., Westphal F., Elliott S. P., Wallach J., Stratford A., Klein L. M., McCorvy J. D. Nichols D. E., Halberstadt A. L., Drug Test. Anal., 10, 310-322 (2018). 1) Stoll A., Hoffmann A., Helv. Chim. Acta, 26, 944-965 (1943). 6) Brandt S. D., Kavanagh P. V., Westphal F., Elliott S. P., Wallach J., Stratford A., Nichols D. E., Halberstadth A. L., Drug Test. Anal., 9, 1641-1649 (2017). |
| References_xml | – reference: 2) The European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction (EMCDDA), EMCDDA-Europol 2016 Annual Report on the implementation of Council Decision 2005/387/JHA,” EMCDDA-Europol, Lisbon, July 2017: 〈http://www.emcdda.europa.eu/system/files/publications/4724/TDAN17001ENN_PDFWEB.pdf〉, cited 11 May, 2020. – reference: 12) Halberstadt A. L., Klein L. M., Chatha M., Valenzuela L. B., Stratford A., Wallach J., Nichols D. E., Brandt S. D., Psychopharmacology, 236, 799-808 (2019). – reference: 6) Brandt S. D., Kavanagh P. V., Westphal F., Elliott S. P., Wallach J., Stratford A., Nichols D. E., Halberstadth A. L., Drug Test. Anal., 9, 1641-1649 (2017). – reference: 13) Watts V. J., Lawler C. P., Fox D. R., Neve K. A., Nichols D. E., Mailman R. B., Psychopharmacology, 118, 401-409 (1995). – reference: 15) Brandt S. D., Kavanagh P. V., Twamley B., Westphal F., Elliott S. P., Wallach J., Stratford A., Klein L. M., McCorvy J. D. Nichols D. E., Halberstadt A. L., Drug Test. Anal., 10, 310-322 (2018). – reference: 7) Brandt S. D., Kavanagh P. V., Westphal F., Stratford A., Odland A. U., Klein A. K., Dowling G., Dempster N. M., Wallach J., Passie T., Halberstadt A. L., Drug Test. Anal., 12, 812-826 (2020). – reference: 14) Tanaka R., Kawamura M., Hakamatsuka T., Kikura-Hanajiri R., Yakugaku Zasshi, 140, 739-750 (2020). – reference: 3) The European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction (EMCDDA), “EMCDDA-Europol 2017 Annual Report on the implementation of Council Decision 2005/387/JHA, ”EMCDDA-Europol, Lisbon, February 2018: 〈http://www.emcdda.europa.eu/system/files/publications/9282/20183924_TDAN18001ENN_PDF.pdf〉, cited 11 May, 2020. – reference: 4) Brandt S. D., Kavanagh P. V., Westphal F., Stratford A., Elliott S. P., Hoang K., Wallach J., Halberstadt A. L., Drug Test. Anal., 8, 891-902 (2016). – reference: 11) Huang X., Marona-Lewicka D., Pfaff R. C., Nichols D. E., Pharmacol. Biochem. Behav., 47, 667-673 (1994). – reference: 5) Brandt S. D., Kavanagh P. V., Westphal F., Elliott S. P., Wallach J., Colestock T., Burrow T. E., Chapman S. J., Stratford A., Nichols D. E., Halberstadt A. L., Drug Test. Anal., 9, 38-50 (2017). – reference: 8) Brandt S. D., Kavanagh P. V., Westphal F., Stratford A., Elliott S. P., Dowling G., Wallach J., Halberstadt A. L., Drug Test. Anal., 11, 1122-1133 (2019). – reference: 1) Stoll A., Hoffmann A., Helv. Chim. Acta, 26, 944-965 (1943). – reference: 10) Pioch R. P., U.S. Patent 2997470 (1961). – reference: 9) Halberstadt A. L., Chatha M., Klein A. K., McCorvy J. D., Meyer M. R., Wagmann L., Stratford A., Brandt S. D., Neuropharmacology, 172, 107856 (2020). |
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| StartPage | 1405 |
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| Title | シート状危険ドラッグ製品中のLSD誘導体1cP-LSD, MIPLA, 1B-LSDの同定 |
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