グリーンケミストリーを基盤とした有機分子触媒的不斉反応の開発
「はじめに」20世紀後半から活発に研究されてきた精密有機合成化学は, 遷移金属を巧みに用い, 目的物だけを選択的に作り出す新反応を提供してきた. しかしながら, 21世紀に入り, 環境汚染や資源の枯渇問題などにより, 環境負荷の少ない化学合成法が求められている. 有機分子触媒は金属触媒と比較して毒性が少なく, 安価であり, 湿気や酸素に安定であるため, 不活性ガスや特殊な設備, 技術が不要であるなどの特徴を有しており, 次世代のクリーンな触媒として注目されている. したがって, 有機分子触媒反応の開発は持続可能な社会に応えるために極めて意義深い研究課題である. ListらによるL-プロリンを不...
Saved in:
| Published in | YAKUGAKU ZASSHI Vol. 141; no. 10; pp. 1137 - 1145 |
|---|---|
| Main Author | |
| Format | Journal Article |
| Language | Japanese |
| Published |
公益社団法人 日本薬学会
01.10.2021
日本薬学会 |
| Subjects | |
| Online Access | Get full text |
Cover
Loading…
| Abstract | 「はじめに」20世紀後半から活発に研究されてきた精密有機合成化学は, 遷移金属を巧みに用い, 目的物だけを選択的に作り出す新反応を提供してきた. しかしながら, 21世紀に入り, 環境汚染や資源の枯渇問題などにより, 環境負荷の少ない化学合成法が求められている. 有機分子触媒は金属触媒と比較して毒性が少なく, 安価であり, 湿気や酸素に安定であるため, 不活性ガスや特殊な設備, 技術が不要であるなどの特徴を有しており, 次世代のクリーンな触媒として注目されている. したがって, 有機分子触媒反応の開発は持続可能な社会に応えるために極めて意義深い研究課題である. ListらによるL-プロリンを不斉触媒として用いた直接的不斉アルドール反応の報告以降, 不斉有機分子触媒は医薬品や生理活性物質を合成するための重要なツールの1つになりつつある. しかしながら, 不斉有機分子触媒の歴史はまだ浅く, 触媒活性, 反応の多様性など, 実用化には多くの問題を抱えている. |
|---|---|
| AbstractList | 「はじめに」20世紀後半から活発に研究されてきた精密有機合成化学は, 遷移金属を巧みに用い, 目的物だけを選択的に作り出す新反応を提供してきた. しかしながら, 21世紀に入り, 環境汚染や資源の枯渇問題などにより, 環境負荷の少ない化学合成法が求められている. 有機分子触媒は金属触媒と比較して毒性が少なく, 安価であり, 湿気や酸素に安定であるため, 不活性ガスや特殊な設備, 技術が不要であるなどの特徴を有しており, 次世代のクリーンな触媒として注目されている. したがって, 有機分子触媒反応の開発は持続可能な社会に応えるために極めて意義深い研究課題である. ListらによるL-プロリンを不斉触媒として用いた直接的不斉アルドール反応の報告以降, 不斉有機分子触媒は医薬品や生理活性物質を合成するための重要なツールの1つになりつつある. しかしながら, 不斉有機分子触媒の歴史はまだ浅く, 触媒活性, 反応の多様性など, 実用化には多くの問題を抱えている. |
| Author | 平島, 真一 |
| Author_xml | – sequence: 1 fullname: 平島, 真一 organization: 東京薬科大学薬学部 |
| BookMark | eNo9kMtKw0AUhgdRsNbufYnomZlcmqWINxDc6MbNMMlMamqbSlIXLtuIVKQoXVTUQjfipaAoblQEH2ZMq29hSotncX74OXwHvhk0GVQCidAchnlM9PzCId87iHb9eYI1AExhAmUw1S3NIBRPogwAxZppA51GuSjyHQCSjoHzGbSj6s8q7qn4U8Wvqv6i4q6qv6u4MS7rraT7Mbi-UbV7VbtQtW6_c9J_6CaN4-Tx_OfuNum1BldH32_NfvskOWsmXx1Ve_ptnw4uP2bRlMdLkcyNM4u2V5a3lta0jc3V9aXFDa1IbVLVuEsdS5ogBRh5T7ieMB2Pcx0bwhaWLonjElcQSYWwwRSOZ5ieAYRTj3qmDgbNotURtyyF7_JSJSj5gWTFykEYpH-ZG1lDPwVGgGAGWMcYWKqAYUytdOkGzdvUtHBKWh-RilGVFyTbD_0yDw8ZD6u-W5JsrJmlCJYyhjEkDo3_37i7PGRFTv8Amx6bVg |
| ContentType | Journal Article |
| Copyright | 2021 The Pharmaceutical Society of Japan |
| Copyright_xml | – notice: 2021 The Pharmaceutical Society of Japan |
| CorporateAuthor | 東京薬科大学薬学部 |
| CorporateAuthor_xml | – name: 東京薬科大学薬学部 |
| DOI | 10.1248/yakushi.21-00130 |
| DatabaseTitleList | |
| DeliveryMethod | fulltext_linktorsrc |
| Discipline | Pharmacy, Therapeutics, & Pharmacology |
| EISSN | 1347-5231 |
| EndPage | 1145 |
| ExternalDocumentID | cs7yakug_2021_014110_002_1137_11453893671 article_yakushi_141_10_141_21_00130_article_char_ja |
| GroupedDBID | .55 123 29R 2WC ADBBV ALMA_UNASSIGNED_HOLDINGS BAWUL CS3 DIK E3Z EBS EJD F5P GX1 HH5 JMI JSF JSH MOJWN OVT P2P RJT RNS RZJ X7M XSB |
| ID | FETCH-LOGICAL-j392t-ac3b7e60ed058fdcfd6bfaa415d9d74e2bc2cd2e3dd906dbf56f502a3f3f64053 |
| ISSN | 0031-6903 |
| IngestDate | Thu Jul 10 16:11:32 EDT 2025 Wed Sep 03 06:31:08 EDT 2025 |
| IsDoiOpenAccess | true |
| IsOpenAccess | true |
| IsPeerReviewed | true |
| IsScholarly | true |
| Issue | 10 |
| Language | Japanese |
| LinkModel | OpenURL |
| MergedId | FETCHMERGED-LOGICAL-j392t-ac3b7e60ed058fdcfd6bfaa415d9d74e2bc2cd2e3dd906dbf56f502a3f3f64053 |
| OpenAccessLink | https://www.jstage.jst.go.jp/article/yakushi/141/10/141_21-00130/_article/-char/ja |
| PageCount | 9 |
| ParticipantIDs | medicalonline_journals_cs7yakug_2021_014110_002_1137_11453893671 jstage_primary_article_yakushi_141_10_141_21_00130_article_char_ja |
| PublicationCentury | 2000 |
| PublicationDate | 20211001 |
| PublicationDateYYYYMMDD | 2021-10-01 |
| PublicationDate_xml | – month: 10 year: 2021 text: 20211001 day: 01 |
| PublicationDecade | 2020 |
| PublicationTitle | YAKUGAKU ZASSHI |
| PublicationTitleAlternate | 薬学雑誌 |
| PublicationYear | 2021 |
| Publisher | 公益社団法人 日本薬学会 日本薬学会 |
| Publisher_xml | – name: 公益社団法人 日本薬学会 – name: 日本薬学会 |
| References | 20) Pansare S. V., Paul E. K., Chem. Commun., 47, 1027-1029 (2011). 25) Singh R. P., Foxman B. M., Deng L., J. Am. Chem. Soc., 132, 9558-9560 (2010). 2) Okino T., Hoashi Y., Takamoto Y., J. Am. Chem. Soc., 125, 12672-12673 (2003). 11) Hirashima S., Arai R., Nakashima K., Kawai N., Kondo J., Koseki Y., Miura T., Adv. Synth. Catal., 357, 3863-3867 (2015). 23) Miura T., Imai K., Ina M., Tada N., Imai N., Itoh A., Org. Lett., 12, 1620-1623 (2010). 21) Pansare S. V., Paul E. K., Org. Biomol. Chem., 10, 2119-2125 (2012). 24) Sakai T., Hirashima S., Yamashita Y., Arai R., Nakashima K., Yoshida A., Koseki Y., Miura T., J. Org. Chem., 82, 4661-4667 (2017). 5) Nakashima K., Kawada M., Hirashima S., Kato M., Koseki Y., Miura T., Synlett, 26, 1248-1252 (2015). 17) Ohtawa M., Matsunaga M., Fukunaga K., Shimizu R., Shimizu E., Arima S., Ohmori J., Kita K., Shiomi K., Omura S., Nagamitsu T., Bioorg. Med. Chem., 23, 932-943 (2015). 14) Arai R., Hirashima S., Kondo J., Nakashima K., Koseki Y., Miura T., Org. Lett., 20, 5569-5572 (2018). 6) Nakashima K., Kawada M., Hirashima S., Kosugi A., Kato M., Yoshida A., Koseki Y., Miura T., Tetrahedron Asymmetry, 27, 888-895 (2016). 19) Yang Y., Zheng K., Zhao J., Shi J., Lin L., Liu X., Feng X., J. Org. Chem., 75, 5382-5384 (2010). 13) Uraguchi D., Ito T., Kimura Y., Nobori Y., Sato M., Ooi T., Bull. Chem. Soc. Jpn., 90, 546-555 (2017). 3) Hamza A., Schubert G., Soós T., Pápai I., J. Am. Chem. Soc., 128, 13151-13160 (2006). 10) Alegre-Requene J. V., Marqués-López E., Sanz Miguel P. J., Herrera R. P., Org. Biomol. Chem., 12, 1258-1264 (2014). 4) Malerich J. P., Hagihara K., Rawal V. H., J. Am. Chem. Soc., 130, 14416-14417 (2008). 8) Yokomatsu T., Yamagishi T., Shibuya S., Tetrahedron Asymmetry, 4, 1783-1784 (1993). 9) Uraguchi D., Ito T., Ooi T., J. Am. Chem. Soc., 131, 3836-3837 (2009). 16) Zhang C. L., Chatterjee S. S., Stein U., Heinemann U., Naunyn-Schmiedebergs Arch. Pharmacol., 345, 85-92 (1992). 26) Sakai T., Hirashima S., Matsushima Y., Nakano T., Ishii D., Yamashita Y., Nakashima K., Koseki Y., Miura T., Org. Lett., 21, 2606-2609 (2019). 7) Akutsu H., Nakashima K., Yanai H., Kotani A., Hirashima S., Yamamoto T., Takahashi R., Yoshida A., Koseki Y., Hakamata H., Matsumoto T., Miura T., Synlett, 28, 1363-1367 (2017). 15) Arai R., Hirashima S., Nakano T., Kawada M., Akutsu H., Nakashima K., Miura T., J. Org. Chem., 85, 3872-3878 (2020). 1) List B., Lerner R. A., Barbas C. F., J. Am. Chem. Soc., 122, 2395-2396 (2000). 22) Claraz A., Oudeyer S., Levacher V., Adv. Synth. Catal., 355, 841-846 (2013). 18) Nagao H., Yamane Y., Mukaiyama T., Chem. Lett., 36, 8-9 (2007). 12) Uraguchi D., Ito T., Nakamura S., Ooi T., Chem. Sci., 1, 488-490 (2010). |
| References_xml | – reference: 13) Uraguchi D., Ito T., Kimura Y., Nobori Y., Sato M., Ooi T., Bull. Chem. Soc. Jpn., 90, 546-555 (2017). – reference: 5) Nakashima K., Kawada M., Hirashima S., Kato M., Koseki Y., Miura T., Synlett, 26, 1248-1252 (2015). – reference: 15) Arai R., Hirashima S., Nakano T., Kawada M., Akutsu H., Nakashima K., Miura T., J. Org. Chem., 85, 3872-3878 (2020). – reference: 17) Ohtawa M., Matsunaga M., Fukunaga K., Shimizu R., Shimizu E., Arima S., Ohmori J., Kita K., Shiomi K., Omura S., Nagamitsu T., Bioorg. Med. Chem., 23, 932-943 (2015). – reference: 4) Malerich J. P., Hagihara K., Rawal V. H., J. Am. Chem. Soc., 130, 14416-14417 (2008). – reference: 9) Uraguchi D., Ito T., Ooi T., J. Am. Chem. Soc., 131, 3836-3837 (2009). – reference: 8) Yokomatsu T., Yamagishi T., Shibuya S., Tetrahedron Asymmetry, 4, 1783-1784 (1993). – reference: 1) List B., Lerner R. A., Barbas C. F., J. Am. Chem. Soc., 122, 2395-2396 (2000). – reference: 2) Okino T., Hoashi Y., Takamoto Y., J. Am. Chem. Soc., 125, 12672-12673 (2003). – reference: 12) Uraguchi D., Ito T., Nakamura S., Ooi T., Chem. Sci., 1, 488-490 (2010). – reference: 22) Claraz A., Oudeyer S., Levacher V., Adv. Synth. Catal., 355, 841-846 (2013). – reference: 24) Sakai T., Hirashima S., Yamashita Y., Arai R., Nakashima K., Yoshida A., Koseki Y., Miura T., J. Org. Chem., 82, 4661-4667 (2017). – reference: 16) Zhang C. L., Chatterjee S. S., Stein U., Heinemann U., Naunyn-Schmiedebergs Arch. Pharmacol., 345, 85-92 (1992). – reference: 3) Hamza A., Schubert G., Soós T., Pápai I., J. Am. Chem. Soc., 128, 13151-13160 (2006). – reference: 6) Nakashima K., Kawada M., Hirashima S., Kosugi A., Kato M., Yoshida A., Koseki Y., Miura T., Tetrahedron Asymmetry, 27, 888-895 (2016). – reference: 26) Sakai T., Hirashima S., Matsushima Y., Nakano T., Ishii D., Yamashita Y., Nakashima K., Koseki Y., Miura T., Org. Lett., 21, 2606-2609 (2019). – reference: 23) Miura T., Imai K., Ina M., Tada N., Imai N., Itoh A., Org. Lett., 12, 1620-1623 (2010). – reference: 7) Akutsu H., Nakashima K., Yanai H., Kotani A., Hirashima S., Yamamoto T., Takahashi R., Yoshida A., Koseki Y., Hakamata H., Matsumoto T., Miura T., Synlett, 28, 1363-1367 (2017). – reference: 18) Nagao H., Yamane Y., Mukaiyama T., Chem. Lett., 36, 8-9 (2007). – reference: 11) Hirashima S., Arai R., Nakashima K., Kawai N., Kondo J., Koseki Y., Miura T., Adv. Synth. Catal., 357, 3863-3867 (2015). – reference: 25) Singh R. P., Foxman B. M., Deng L., J. Am. Chem. Soc., 132, 9558-9560 (2010). – reference: 10) Alegre-Requene J. V., Marqués-López E., Sanz Miguel P. J., Herrera R. P., Org. Biomol. Chem., 12, 1258-1264 (2014). – reference: 21) Pansare S. V., Paul E. K., Org. Biomol. Chem., 10, 2119-2125 (2012). – reference: 20) Pansare S. V., Paul E. K., Chem. Commun., 47, 1027-1029 (2011). – reference: 19) Yang Y., Zheng K., Zhao J., Shi J., Lin L., Liu X., Feng X., J. Org. Chem., 75, 5382-5384 (2010). – reference: 14) Arai R., Hirashima S., Kondo J., Nakashima K., Koseki Y., Miura T., Org. Lett., 20, 5569-5572 (2018). |
| SSID | ssib002222518 ssib002484306 ssib001136365 ssib002223935 ssib002484304 ssib002484305 ssib000959844 ssib002822080 ssib003105265 ssib023161479 ssj0023355 ssib000576198 ssib002499502 ssib003105266 ssib000937675 ssib000972830 ssib001536036 ssib002222551 ssib058494605 ssib058494604 |
| Score | 2.3462405 |
| SecondaryResourceType | review_article |
| Snippet | 「はじめに」20世紀後半から活発に研究されてきた精密有機合成化学は, 遷移金属を巧みに用い, 目的物だけを選択的に作り出す新反応を提供してきた. しかしながら, 21世紀に入り, 環境汚染や資源の枯渇問題などにより, 環境負荷の少ない化学合成法が求められている. 有機分子触媒は金属触媒と比較して毒性が少なく,... |
| SourceID | medicalonline jstage |
| SourceType | Publisher |
| StartPage | 1137 |
| SubjectTerms | asymmetric synthesis bifunctional organocatalyst chiral organocatalyst direct vinylogous aldol green chemistry hydrophosphonylation |
| Title | グリーンケミストリーを基盤とした有機分子触媒的不斉反応の開発 |
| URI | https://www.jstage.jst.go.jp/article/yakushi/141/10/141_21-00130/_article/-char/ja http://mol.medicalonline.jp/library/journal/download?GoodsID=cs7yakug/2021/014110/002&name=1137-1145j |
| Volume | 141 |
| hasFullText | 1 |
| inHoldings | 1 |
| isFullTextHit | |
| isPrint | |
| ispartofPNX | YAKUGAKU ZASSHI, 2021/10/01, Vol.141(10), pp.1137-1145 |
| link | http://utb.summon.serialssolutions.com/2.0.0/link/0/eLvHCXMwrV3Na9RAFA-1XgQRP7F-sQenl3ZrJpNMMjeT7a7VohTaQvUSkk2iVqzibg_V0-6KtEhReqiohb2IHwVF8aJF8I-J2-p_4ZvJ7O5sqaBF2M2-vMy8nbw3ybzffLzRtLOBGWMTcwsAesibMfhwIaDlPAtpEmAzCYyEj-hevkLHps1LM9ZM354H6uqSajhSvr_jupLdWBV4YFe-SvYfLNsRCgygwb5wBAvD8a9sjIoEOQbydEEQ5LqS8AptgrTTYMlhpTaHSY7j_CG7gZiBihbP4sElGzEPuaa4hJHrSILZbQIkU8QKyGGccJngWFy-QznhjiIGRXWQayM347jiL0CyixyQbCIPEo8KOVTIgewlwbGQV-LC5b8XUZGJNJ7IzpDscJB-9lV3fPoCfIeuuZOTY52eYSGGCa1Y_OhRXsWEhIIobVYAXe0LMXBnVl1We0WhoOwFqRJH6AYU4xWFtkBJhN8ByGeWEOnCZ0jcFKSzpJZ4foffAieEcrhOTK585qqNCcF5yvTs_Rxn7QcxbY7tcU8Dk4X2aj9JutJeYJyFvJG-B4BTa8d2zTD5Wo2F4NZ85cbNEbhxMeLcbcM7MytlXfRlUkB22Oc4D34M7ItcfjsNX9fnzwK42GsAxuLbf4xeHFd8ed7DpfjqbFvgH2YxR906gdk8mFzXF8eEEqrGAiQU3CXFd4SmRHGMxLkyRM0dV0Z6Yu-ZRO07EOfbryvyActbes-UAUNXGivANT1bQ2TnnfxgQ_Bcu0PY4KgzUwlkJM-7gT0JsbLtUmStkHMioFjnttsNvN1ZwH48qMf-29l4bBYXR3Ftpw5qByQmzbmZwQ5pfbPBYW1wIgtqvzCcm-qu0awM5wZzE91w9wtHtGtp_WPaWE8b39LG57T-KW000_rXtLEomfWVVnNj6-WrtPY2rT1La83NtaXNd83W4qPW-6c_37xura9svXj448vy5upS68ly6_taWvvwa_Xx1vONo9p0qThVGMvLHVvys4CzqvmgTEI7pnocgX6SqJxENEyCAEBCxCLbjI2wbJQjIyZRxHQahYlFE7BRQBKSUICO5JjWP3dnLj6u5aBqURuHth3EkRnYoRPihOpBWKblwIz0YEDzMh36d7OwPP4uqv6Adr5H_758uVf8csXmcq77_DXj89nwmMdRNnz-xPJQDhZHelDCE_-jHCe1fd3X2Smtv3pvPj4NYKcanhEP5W9dQhw3 |
| linkProvider | Flying Publisher |
| openUrl | ctx_ver=Z39.88-2004&ctx_enc=info%3Aofi%2Fenc%3AUTF-8&rfr_id=info%3Asid%2Fsummon.serialssolutions.com&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.atitle=%E3%82%B0%E3%83%AA%E3%83%BC%E3%83%B3%E3%82%B1%E3%83%9F%E3%82%B9%E3%83%88%E3%83%AA%E3%83%BC%E3%82%92%E5%9F%BA%E7%9B%A4%E3%81%A8%E3%81%97%E3%81%9F%E6%9C%89%E6%A9%9F%E5%88%86%E5%AD%90%E8%A7%A6%E5%AA%92%E7%9A%84%E4%B8%8D%E6%96%89%E5%8F%8D%E5%BF%9C%E3%81%AE%E9%96%8B%E7%99%BA&rft.jtitle=YAKUGAKU+ZASSHI&rft.au=%E5%B9%B3%E5%B3%B6%2C+%E7%9C%9F%E4%B8%80&rft.date=2021-10-01&rft.pub=%E5%85%AC%E7%9B%8A%E7%A4%BE%E5%9B%A3%E6%B3%95%E4%BA%BA+%E6%97%A5%E6%9C%AC%E8%96%AC%E5%AD%A6%E4%BC%9A&rft.issn=0031-6903&rft.eissn=1347-5231&rft.volume=141&rft.issue=10&rft.spage=1137&rft.epage=1145&rft_id=info:doi/10.1248%2Fyakushi.21-00130&rft.externalDocID=article_yakushi_141_10_141_21_00130_article_char_ja |
| thumbnail_l | http://covers-cdn.summon.serialssolutions.com/index.aspx?isbn=/lc.gif&issn=0031-6903&client=summon |
| thumbnail_m | http://covers-cdn.summon.serialssolutions.com/index.aspx?isbn=/mc.gif&issn=0031-6903&client=summon |
| thumbnail_s | http://covers-cdn.summon.serialssolutions.com/index.aspx?isbn=/sc.gif&issn=0031-6903&client=summon |