(S)-ピログルタミン酸誘導体を用いるポリヒドロキシアミン類の立体選択的合成

• Published in: YAKUGAKU ZASSHI Vol. 134; no. 1; pp. 77 - 88
• Main Author: 伊古田, 暢夫
• Format: Journal Article
• Language: Japanese
• Published: 公益社団法人 日本薬学会 01.01.2014; 日本薬学会
• ISSN: 0031-6903; 1347-5231
• DOI: 10.1248/yakushi.13-00217

「序論」 私は東京大学大学院時代, 故山田俊一先生の研究室(薬品製造化学)にて, 阿知波一雄先生(静岡県立大学名誉教授), 塩入孝之先生(名古屋市立大学名誉教授)のご指導の下, アミノ酸を用いた不斉反応や生理活性ペプチドの研究を行いました. 米国留学後, 故古賀憲司東京大学名誉教授の下で助手を務め, その後25年間放射線医学総合研究所で研究を行いました. そして平成19年から6年間, 就実大学薬学部で教育・研究を行いました. この間, アミノ酸や糖類を用いた合成研究や, 不斉試薬に用いた不斉反応を行い, また, 抗酸化剤や放射線防護剤の開発1,2)を行ってきました. 本稿では, 主としてポリヒドロキシアミン類の立体選択的合成について述べたいと思います. 「1. キラルビルディングブロックの合成」 Figure 1に示すように, 天然には(2R,3R,4R,5R)-2,5-dihydroxymethyl-3,4-dihydroxypyrrolidine(1), 3)(+)-1-deoxynojirimycin(2), 4)polyoxamic acid(3, common structure of polyoxins), 5)anisomycin(4), 6)(-)-swainsonine(5), 7)alexine(6), 3)(-)-galantinic acid(7, component of antibiotic galantin I), 8,9)calyculin Aのアミノ酸部分(8)10,11)などのポリヒドロキシアミン類が数多く存在する.