ペリ環状反応の化学とその複素環化合物合成への応用

ペリ環状反応は, 反応中間体を経由せず, 環状遷移状態を経由し1段階で起こる協奏反応である. 環化付加反応, 電子環状反応, シグマトロピー転位反応などがペリ環状反応の代表的例である. 現在, これらの反応が有機合成化学上重要な合成ツールであることは周知のことである. 筆者(坂本)は1967年より明治薬科大学において35年間, ペリ環状反応の化学の一端を担い, これを応用し生物活性天然物の合成を推進してきた. 本総説では, その研究の経緯を1)アザジエンのHetero Diels-Alder反応, 2)ニトロン及びカルボニルイリドの1, 3-双極子環化付加反応, 3)電子環状反応, 4)シグマ...

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Published inYAKUGAKU ZASSHI Vol. 123; no. 9; pp. 717 - 759
Main Authors 坂本, 正徳, 川崎, 智己, 石井, 啓太郎, 田村, 修
Format Journal Article
LanguageJapanese
Published 公益社団法人 日本薬学会 01.09.2003
日本薬学会
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Summary:ペリ環状反応は, 反応中間体を経由せず, 環状遷移状態を経由し1段階で起こる協奏反応である. 環化付加反応, 電子環状反応, シグマトロピー転位反応などがペリ環状反応の代表的例である. 現在, これらの反応が有機合成化学上重要な合成ツールであることは周知のことである. 筆者(坂本)は1967年より明治薬科大学において35年間, ペリ環状反応の化学の一端を担い, これを応用し生物活性天然物の合成を推進してきた. 本総説では, その研究の経緯を1)アザジエンのHetero Diels-Alder反応, 2)ニトロン及びカルボニルイリドの1, 3-双極子環化付加反応, 3)電子環状反応, 4)シグマトロピー転位反応の順に概説する. 1. アザジエンのHetero Diels-Alder反応 1-1. Hetero Diels-Alder反応の草創期 アザジエンに対するHetero Diels-Alder反応は, ヘテロ環合成において大変興味が持たれ, 1950年代に入りその成功例がいくつか報告1, 2)されるようになった.
ISSN:0031-6903
1347-5231
DOI:10.1248/yakushi.123.717