高分子固定化不斉触媒の開発と不斉反応への応用

• Published in: 高分子論文集 Vol. 67; no. 8; pp. 447 - 464
• Main Author: 原口, 直樹
• Format: Journal Article
• Language: Japanese
• Published: 公益社団法人 高分子学会 2010
• ISSN: 0386-2186; 1881-5685
• DOI: 10.1295/koron.67.447

高分子固定化キラル 1,2-ジアミンと高分子固定化キラル第四級アンモニウム塩の合成法と不斉反応への応用についてまとめた．フェノール性ヒドロキシル基を導入したキラル 1,2-ジアミンを用い，高分子中の特定の位置にキラル 1,2-ジアミンを有するポリマーを高分子反応またはラジカル重合により合成した．キラル第四級アンモニウム塩の高分子固定化はスルホネートを有する高分子担体とのイオン交換反応またはラジカル重合により行い，イオン結合による高分子固定化キラル第四級アンモニウム塩の合成に成功した． 高分子固定化不斉触媒を用いたケトンの不斉水素化反応，水系でのケトンやイミンの水素移動型不斉還元反応，グリシン誘導体の不斉アルキル化反応，シクロペンタジエンとケイ皮酸アルデヒドの Diels-Alder 反応は速やかに進行し，目的の光学活性化合物を高立体選択性で定量的に得ることに成功した．高分子固定化不斉触媒は簡単に回収することができ，数回から十数回の再使用が可能であった．