2種のCa拮抗薬 (アムロジピン, ベニジピン) のチャネルサブタイプ特異性と光学異性との関連
ジヒドロピリジン系Ca拮抗薬のCa2+チャネルサブタイプ特異性と, 薬物構造との関連をみる目的で, 非L型Ca2+チャネル抑制作用を有する2つのCa拮抗薬 (アムロジピン, ベニジピン) の光学異性体の作用を検討した, アフリカツメガエル卵母細胞に発現させた, L, NおよびP/Q型チャネルに, アムロジピンとその光学異性体, ベニジピンとその光学異性体DH49βを作用させると, アムロジピンのR (-) 体およびDH49βは, L型チャネル抑制作用を有さなかったが, NおよびP/Q型チャネルは抑制した.一方, アムロジピンならびにそのS (+) 体, べニジピンはL, NおよびP/Q型いずれ...
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| Published in | 心電図 Vol. 27; no. 1; pp. 74 - 82 |
|---|---|
| Main Authors | , , , , , , , |
| Format | Journal Article |
| Language | Japanese |
| Published |
一般社団法人 日本不整脈心電学会
25.01.2007
日本心電学会 |
| Online Access | Get full text |
| ISSN | 0285-1660 1884-2437 |
| DOI | 10.5105/jse.27.74 |
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| Abstract | ジヒドロピリジン系Ca拮抗薬のCa2+チャネルサブタイプ特異性と, 薬物構造との関連をみる目的で, 非L型Ca2+チャネル抑制作用を有する2つのCa拮抗薬 (アムロジピン, ベニジピン) の光学異性体の作用を検討した, アフリカツメガエル卵母細胞に発現させた, L, NおよびP/Q型チャネルに, アムロジピンとその光学異性体, ベニジピンとその光学異性体DH49βを作用させると, アムロジピンのR (-) 体およびDH49βは, L型チャネル抑制作用を有さなかったが, NおよびP/Q型チャネルは抑制した.一方, アムロジピンならびにそのS (+) 体, べニジピンはL, NおよびP/Q型いずれのチャネルにも抑制作用を示した.したがって, 2つの薬物によるCa2+チャネル抑制作用の光学異性体依存性は, 高閾値型Ca2+チャネルでは, L型チャネルのみに認められる現象であることが明らかとなった. |
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| AbstractList | ジヒドロピリジン系Ca拮抗薬のCa2+チャネルサブタイプ特異性と, 薬物構造との関連をみる目的で, 非L型Ca2+チャネル抑制作用を有する2つのCa拮抗薬 (アムロジピン, ベニジピン) の光学異性体の作用を検討した, アフリカツメガエル卵母細胞に発現させた, L, NおよびP/Q型チャネルに, アムロジピンとその光学異性体, ベニジピンとその光学異性体DH49βを作用させると, アムロジピンのR (-) 体およびDH49βは, L型チャネル抑制作用を有さなかったが, NおよびP/Q型チャネルは抑制した.一方, アムロジピンならびにそのS (+) 体, べニジピンはL, NおよびP/Q型いずれのチャネルにも抑制作用を示した.したがって, 2つの薬物によるCa2+チャネル抑制作用の光学異性体依存性は, 高閾値型Ca2+チャネルでは, L型チャネルのみに認められる現象であることが明らかとなった. ジヒドロピリジン系Ca拮抗薬のCa2+チャネルサブタイプ特異性と, 薬物構造との関連をみる目的で, 非L型Ca2+チャネル抑制作用を有する2つのCa拮抗薬(アムロジピン, ベニジピン)の光学異性体の作用を検討した. アフリカツメガエル卵母細胞に発現させた, L, NおよびP/Q型チャネルに, アムロジピンとその光学異性体, ベニジピンとその光学異性体DH49βを作用させると, アムロジピンのR(-)体およびDH49βは, L型チャネル抑制作用を有さなかったが, NおよびP/Q型チャネルは抑制した, 一方, アムロジピンならびにそのS(+)体, ベニジピンはL, NおよびP/Q型いずれのチャネルにも抑制作用を示した. したがって, 2つの薬物によるCa2+チャネル抑制作用の光学異性体依存性は, 高閾値型Ca2+チャネルでは, L型チャネルのみに認められる現象であることが明らかとなった. |
| Author | 一色, 高明 山川, 健 本吉, 健太郎 渡, 雄至 長岡, 健介 古川, 泰司 石川, 秀一 上野, 泰也 |
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| CorporateAuthor | 帝京大学医学部内科 |
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| Publisher_xml | – name: 一般社団法人 日本不整脈心電学会 – name: 日本心電学会 |
| References | 7) Fujita Y, Mynlieff M, Dirksen RT, Kim MS, Niidome T, Nakai J, Friedrich T, Iwabe N, Miyata T, Furuichi T, Furutama D, Mikoshiba K, Mori Y, Beam KG: Primary structure and functional expression of the omega-conotoxin-sensitive N-type calcium channel from rabbit brain. Neuron, 1993; 10: 585-598 15) Hirning LD, Fox AP, McCleskey EW, Olivera BM, Thayer SA, Miller RJ, Tsien RW: Dominant role of N-type Ca2+ channels in evoked release of norepinephrine from sympathetic neurons. Science, 1988; 239: 57-61 1) Fleckenstein A: History of calcium antagonists. Circ Res, 1983: 52: 13-116 3) Hosono M, Hiruma T, Watanabe K, Hayashi Y, Ohnishi H, Takata Y, Kato H: Inhibitory effect of cilnidipine on pressor response to acute cold stress in spontaneously hypertensive rats. Jpn J Pharmacol, 1995; 69: 119-125 5) Furukawa T, Miura R, Honda M, Kamiya N, Mori Y, Takeshita S, Isshiki T, Nukada T: Identification of R (-) -isomer of efonidipine as a selective blocker of T-type Ca2 + channels. Br J Pharmacol, 2004; 143: 1050-1057 16) Endo G: 2種のジヒドロピリジン系カルシウム拮抗薬の24時間血圧並びに心拍変動に及ぼす効果の検討. 帝京医学雑誌, 2001; 24: 65-73. 6) Mori Y, Friedrich T, Kim MS, Mikami A, Nakai J, Ruth P, Bosse E, Hofmann F, Flockerzi V, Furuichi T, Mikoshiba K, Imoto K, Tanabe T, Numa S: Primary structure and functional expression from complementary DNA of a brain calcium channel. Nature, 1991; 350: 398-402 11) Saruta T: [The Japanese Society of Hypertension Guidelines for the Management of Hypertension (JSH 2004) ] . Nippon Rinsho, 2005; 63: 952-958 10) Goldmann S, Stoltefuss J, Born L: Determination of the absolute configuration of the active amlodipine enantiomer as (-) -S: a correction. J Med Chem, 1992; 35: 3341-3344 13) 李泰成, 小野克重, 賀来俊彦, 有田眞: ヒト心筋T型Ca2+チャネルαIHサブユニット電流に対するCa2+拮抗薬の作用. 日本生理学雑誌, 2000; 62: 70 23) Muto K, Kuroda T, Kawato H, Karasawa A, Kubo K, Nakamizo N: Synthesis and pharmacological activity of stereoisomers of 1, 4-dihydro-2, 6-dimethyl-4- (3-nitrophenyl) -3, 5- pyridine-dicarboxylic acid methyl 1- (phenylmethyl) -3-piperidinyl ester. Arzneimittelforschung, 1988; 38: 1662-1665 2) Furukawa T, Yamakawa T, Midera T, Sagawa T, Mori Y, Nukada T: Selectivities of dihydropyridine derivatives in blocking Ca2+ channel subtypes expressed in Xenopus oocytes. J Pharmacol Exp Ther, 1999; 291: 464-473 9) Niidome T, Kim MS, Friedrich T, Mori Y: Molecular cloning and characterization of a novel calcium channel from rabbit brain. FEBS Lett, 1992; 308: 7-13 18) Triggle DJ, Rampe D: 1, 4-Dihydropyridine activators and antagonists: structural and functional distinctions. Trends Pharmacol Sci, 1989; 10: 507-511 14) Furukawa T, Nukada T, Suzuki K, Fujita Y, Mori Y, Nishimura M, Yamanaka M: Voltage and pH dependent block of cloned N-type Cat+channels by amlodipine. Br J Phamacol, 1997; 121: 1136-1140 20) Hockerman GH, Peterson BZ, Sharp E, Tanada TN, Scheuer T, Catterall WA: Construction of a high-affinity receptor site for dihydropyridine agonists and antagonists by single amino acid substitutions in a non-L- type Ca2 + channel. Proc Natl Acad Sci U S A, 1997; 94: 14906-14911 22) Zhang XP, Loke KE, Mital S, Chahwala S, Hintze TH: Paradoxical release of nitric oxide by an L-type calcium channel antagonist, the R + enantiomer of amlodipine. J Cardiovasc Pharmacol, 2002; 39: 208-214 12) Furukawa T, Nukada T, Miura R, Ooga K, Honda M, Watanabe S, Koganesawa S, Isshiki T: Differential blocking action of dihydropyridine Cat 2+ antagonists on a T-type Ca2+ channel (α1G) expressed in Xenopus oocytes. J Cardiovasc Pharmacol, 2005; 45: 241-246 19) Ito H, Klugbauer N, Hofmann F: Transfer of the high affinity dihydropyridine sensitivity from L-type to non-L-type calcium channel. Mol Pharmacol, 1997; 52 735-740 4) Hosono M, Fujii S, Hiruma T, Watababe K, Hayashi Y, Ohnishi H, Takata Y, Kato H: Inhibitory effect of cilnidipine on vascular sympathetic neurotransmission and subsequent vasoconstriction in spontaneously hypertensive rats. Jpn J Pharmacol, 1995; 69: 127-134 8) Mikami A, Imoto K, Tanabe T, Niidome T, Mori Y, Takeshima H, Narumiya S, Numa S: Primary structure and functional expression of the cardiac dihydropyridine-sensitive calcium channel. Nature, 1989; 340: 230-233 17) Minami J, Kawano Y, Makino Y, Matsuoka H, Takishita S: Effects of cilnidipine, a novel dihydropyridine calcium antagonist, on autonomic function, ambulatory blood pressure and heart rate in patients with essential hypertension. Br J Clin Pharmacol, 2000; 50: 615-620 21) Sinnegger MJ, Wang Z, Grabner M, Hering S, Striessnig J, Glossmann H, Mitterdorfer J: Nine L-type amino acid residues confer full 1, 4-dihydropyridine sensitivity to the neuronal calcium channel alphalA subunit. Role of L-type Met1188. J Biol Chem, 1997; 272: 27686-27693 |
| References_xml | – reference: 1) Fleckenstein A: History of calcium antagonists. Circ Res, 1983: 52: 13-116 – reference: 23) Muto K, Kuroda T, Kawato H, Karasawa A, Kubo K, Nakamizo N: Synthesis and pharmacological activity of stereoisomers of 1, 4-dihydro-2, 6-dimethyl-4- (3-nitrophenyl) -3, 5- pyridine-dicarboxylic acid methyl 1- (phenylmethyl) -3-piperidinyl ester. Arzneimittelforschung, 1988; 38: 1662-1665 – reference: 10) Goldmann S, Stoltefuss J, Born L: Determination of the absolute configuration of the active amlodipine enantiomer as (-) -S: a correction. J Med Chem, 1992; 35: 3341-3344 – reference: 9) Niidome T, Kim MS, Friedrich T, Mori Y: Molecular cloning and characterization of a novel calcium channel from rabbit brain. FEBS Lett, 1992; 308: 7-13 – reference: 12) Furukawa T, Nukada T, Miura R, Ooga K, Honda M, Watanabe S, Koganesawa S, Isshiki T: Differential blocking action of dihydropyridine Cat 2+ antagonists on a T-type Ca2+ channel (α1G) expressed in Xenopus oocytes. J Cardiovasc Pharmacol, 2005; 45: 241-246 – reference: 17) Minami J, Kawano Y, Makino Y, Matsuoka H, Takishita S: Effects of cilnidipine, a novel dihydropyridine calcium antagonist, on autonomic function, ambulatory blood pressure and heart rate in patients with essential hypertension. Br J Clin Pharmacol, 2000; 50: 615-620 – reference: 16) Endo G: 2種のジヒドロピリジン系カルシウム拮抗薬の24時間血圧並びに心拍変動に及ぼす効果の検討. 帝京医学雑誌, 2001; 24: 65-73. – reference: 20) Hockerman GH, Peterson BZ, Sharp E, Tanada TN, Scheuer T, Catterall WA: Construction of a high-affinity receptor site for dihydropyridine agonists and antagonists by single amino acid substitutions in a non-L- type Ca2 + channel. 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Trends Pharmacol Sci, 1989; 10: 507-511 – reference: 2) Furukawa T, Yamakawa T, Midera T, Sagawa T, Mori Y, Nukada T: Selectivities of dihydropyridine derivatives in blocking Ca2+ channel subtypes expressed in Xenopus oocytes. J Pharmacol Exp Ther, 1999; 291: 464-473 – reference: 14) Furukawa T, Nukada T, Suzuki K, Fujita Y, Mori Y, Nishimura M, Yamanaka M: Voltage and pH dependent block of cloned N-type Cat+channels by amlodipine. Br J Phamacol, 1997; 121: 1136-1140 – reference: 6) Mori Y, Friedrich T, Kim MS, Mikami A, Nakai J, Ruth P, Bosse E, Hofmann F, Flockerzi V, Furuichi T, Mikoshiba K, Imoto K, Tanabe T, Numa S: Primary structure and functional expression from complementary DNA of a brain calcium channel. Nature, 1991; 350: 398-402 – reference: 21) Sinnegger MJ, Wang Z, Grabner M, Hering S, Striessnig J, Glossmann H, Mitterdorfer J: Nine L-type amino acid residues confer full 1, 4-dihydropyridine sensitivity to the neuronal calcium channel alphalA subunit. Role of L-type Met1188. J Biol Chem, 1997; 272: 27686-27693 – reference: 3) Hosono M, Hiruma T, Watanabe K, Hayashi Y, Ohnishi H, Takata Y, Kato H: Inhibitory effect of cilnidipine on pressor response to acute cold stress in spontaneously hypertensive rats. Jpn J Pharmacol, 1995; 69: 119-125 – reference: 5) Furukawa T, Miura R, Honda M, Kamiya N, Mori Y, Takeshita S, Isshiki T, Nukada T: Identification of R (-) -isomer of efonidipine as a selective blocker of T-type Ca2 + channels. Br J Pharmacol, 2004; 143: 1050-1057 – reference: 11) Saruta T: [The Japanese Society of Hypertension Guidelines for the Management of Hypertension (JSH 2004) ] . Nippon Rinsho, 2005; 63: 952-958 |
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| SourceID | medicalonline jstage |
| SourceType | Publisher |
| StartPage | 74 |
| Title | 2種のCa拮抗薬 (アムロジピン, ベニジピン) のチャネルサブタイプ特異性と光学異性との関連 |
| URI | https://www.jstage.jst.go.jp/article/jse1981/27/1/27_1_74/_article/-char/ja http://mol.medicalonline.jp/library/journal/download?GoodsID=dn4eleca/2007/002701/011&name=0074-0082j |
| Volume | 27 |
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| isFullTextHit | |
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| ispartofPNX | 心電図, 2007/01/25, Vol.27(1), pp.74-82 |
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