Hocheffiziente Synthese von multiantennären "bisected" N-Glycanen über Imidate

• Published in: Angewandte Chemie Vol. 128; no. 35; pp. 10643 - 10648
• Main Authors: Mönnich, Manuel, Eller, Steffen, Karagiannis, Theodoros, Perkams, Lukas, Luber, Thomas, Ott, Dimitri, Niemietz, Mathäus, Hoffman, Joanna, Walcher, Janika, Berger, Lukas, Pischl, Matthias, Weishaupt, Markus, Wirkner, Cathrin, Lichtenstein, Rachel G., Unverzagt, Carlo
• Format: Journal Article
• Language: German
• Published: Weinheim Blackwell Publishing Ltd 22.08.2016; Wiley Subscription Services, Inc
• Subjects: Chemistry; Glykosylierungen; Kohlenhydrate; Oligosaccharide; Schutzgruppen; Synthesemethoden
• ISSN: 0044-8249; 1521-3757
• DOI: 10.1002/ange.201604190

Die Gegenwart von N-Glycanen mit einer bisecting GlcNAc-Modifikation auf Glycoproteinen hat viele Auswirkungen in der Entwicklungs- und Immunbiologie. Allerdings ist es schwierig diese N-Glycane aus der Natur oder durch Synthese zu erhalten. Fur bisected N-Glycane des komplexen Typs haben wir eine flexible und allgemeine Synthesemethode entwickelt, die auf modularen TFAc-geschutzten Donoren fur alle Antennen basiert. Die TFAc-geschutzten N-Glycane sind besonders geeignet fur die späte Einfuhrung eines bisecting GlcNAc-Rests. Damit können erstmals gleichzeitig multiantennäre N-Glycane und ihre bisected Derivate durch einen einzigen Syntheseweg erhalten werden. Dies gelingt sequentiell mit Imidatdonoren in beispiellosen Ausbeuten und sogar durch eine Eintopf-Doppelglycosylierung. Mit der neuen Methode können die seltenen bisected N-Glycane einfach erhalten werden und damit zur Aufklärung der biologischen Rollen von bisecting GlcNAc-Modifikationen bereitgestellt werden.