Mimicking Dimethylallyltryptophan Synthase: Experimental Evidence for a Biosynthetic Cope Rearrangement Process

Eine [3,3]‐sigmatrope Umlagerung unter Katalyse durch die Dimethylallyltryptophan(DMAT)‐Synthase wurde experimentell nachgewiesen (siehe Schema), und Beobachtungen an einem System nach biologischem Vorbild belegen, dass eine Cope‐Umlagerung an C‐4 von Indolen möglich ist. Der tricyclische Benzo[cd]i...

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Published inAngewandte Chemie Vol. 124; no. 46; pp. 11682 - 11684
Main Authors Schwarzer, Darius D., Gritsch, Philipp J., Gaich, Tanja
Format Journal Article
LanguageEnglish
Published Weinheim WILEY-VCH Verlag 12.11.2012
WILEY‐VCH Verlag
Subjects
Biosynthesen
Cope-Umlagerungen
Indolprenylierungen
Oxindole
Reaktionsmechanismen
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Summary:Eine [3,3]‐sigmatrope Umlagerung unter Katalyse durch die Dimethylallyltryptophan(DMAT)‐Synthase wurde experimentell nachgewiesen (siehe Schema), und Beobachtungen an einem System nach biologischem Vorbild belegen, dass eine Cope‐Umlagerung an C‐4 von Indolen möglich ist. Der tricyclische Benzo[cd]indol‐Kern der Welwitindolinone und von Dragmacidin E wurde mithilfe dieser Transformation aufgebaut.
Bibliography:ArticleID:ANGE201203586
Alexander von Humboldt Foundation
ark:/67375/WNG-S37W3XXG-X
Fonds der Chemischen Industrie (FCI)
istex:E0F0305672D1F54BC75C5B3CCCBB1F15A9FD7F25
We thank Dr. M. Wiebke from the institute of inorganic chemistry for X-ray analysis, and Dr. J. Fohrer, M. Rettstedt, D. Körtje and Prof. E. Hofer for detailed 2D-NMR analysis. Financial support was generously granted by the Fonds der Chemischen Industrie (FCI) through a Liebigstipendium and by the Alexander von Humboldt Foundation through the Sofja Kovalevskaja prize.
We thank Dr. M. Wiebke from the institute of inorganic chemistry for X‐ray analysis, and Dr. J. Fohrer, M. Rettstedt, D. Körtje and Prof. E. Hofer for detailed 2D‐NMR analysis. Financial support was generously granted by the Fonds der Chemischen Industrie (FCI) through a Liebigstipendium and by the Alexander von Humboldt Foundation through the Sofja Kovalevskaja prize.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201203586