Highly N2-Selective Palladium-Catalyzed Arylation of 1,2,3-Triazoles

Am mittleren N: Die N2‐selektive katalytische Arylierung 4,5‐nichtsubstituierter und 4‐substituierter 1,2,3‐Triazole gelingt mit Arylbromiden, ‐chloriden und ‐triflaten in Gegenwart des Liganden 1 und einer Palladiumquelle. DFT‐Rechnungen zufolge ist die Bildung der N2‐arylierten 1,2,3‐Triazole kine...

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Published inAngewandte Chemie Vol. 123; no. 38; pp. 9106 - 9109
Main Authors Ueda, Satoshi, Su, Mingjuan, Buchwald, Stephen L.
Format Journal Article
LanguageEnglish
Published Weinheim WILEY-VCH Verlag 12.09.2011
WILEY‐VCH Verlag
Subjects
C-N-Kupplungen
Heterocyclen
Homogene Katalyse
N-Arylierungen
Palladium
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Summary:Am mittleren N: Die N2‐selektive katalytische Arylierung 4,5‐nichtsubstituierter und 4‐substituierter 1,2,3‐Triazole gelingt mit Arylbromiden, ‐chloriden und ‐triflaten in Gegenwart des Liganden 1 und einer Palladiumquelle. DFT‐Rechnungen zufolge ist die Bildung der N2‐arylierten 1,2,3‐Triazole kinetisch begünstigt. dba=Dibenzylidenaceton, Tf=Trifluormethansulfonyl.
Bibliography:istex:5F799294A509B6C7837C4FDA3E4E539192BCDFD0
This work is supported by the National Institutes of Health (GM58160). S.U. thanks the Japan Society for the Promotion of Sciences (JSPS) for a Postdoctral Fellowship for Research Abroad. We thank Dr. Thomas J. Maimone for help with preparation of this manuscript.
ArticleID:ANGE201103882
ark:/67375/WNG-3MCH1V4M-H
JSPS
National Institutes of Health - No. GM58160
Japan Society for the Promotion of Science
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201103882