Mit der Eberesche vom Heimatlied zur Frühstücksmagarine

• Published in: Chemie in unserer Zeit Vol. 50; no. 2; pp. 102 - 113
• Main Authors: Selg, Christoph, Geißler, David, Sicker, Dieter, Siehl, Hans-Ullrich, Zeller, Klaus-Peter, Berger, Stefan
• Format: Journal Article
• Language: German
• Published: Weinheim WILEY-VCH Verlag 01.04.2016; Wiley Subscription Services, Inc
• Subjects: Ab-initio-Berechnung; Carboxylic acids; Eberesche; Mountain regions; Naturstoffisolierung; Parasorbinsäure; Parasorbosid; Preservatives; Sorbinsäure; Spektroskopie; Vogelbeeren
• ISSN: 0009-2851; 1521-3781
• DOI: 10.1002/ciuz.201600741

Die Eberesche gehört zu den anpassungsfähigen Bäumen der Pioniervegetation. Vogelbeeren sind die Fruchte der Eberesche. Sie sind essbar, aber es ist nötig zu wissen, wie sie zuzubereiten sind, damit ihr Verzehr ein Genuss wird. Auch volksmedizinische Anwendungen sind bekannt. Der Vogelbeerbaum wird so geschätzt, dass es sogar ein Volkslied uber ihn gibt. Typisch sind die Inhaltsstoffe Parasorbosid (1), ein Glucosid, und Parasorbinsäure (2), ein Lacton und Sorbinsäure (3), eine isomere ungesättigte Carbonsäure. Diese ist ein Konservierungsstoff, welcher sich chemisch aus 2 herstellen lässt. In uber 100 Jahren ermittelten z.T. beruhmte Chemiker diese Strukturen. Wir beschreiben den Zugang zu 1, 2 und 3 auf Vogelbeerenbasis. Alle analytischen Spektren werden vollständig entweder im Hauptteil oder in der supporting information wiedergegeben und interpretiert. The mountain ash (rowan tree) belongs to the adaptable trees of pioneer vegetation. Its fruits are edible and can be used for dishes and beverages. Appropriate knowledge is, however, required to avoid dissapointments. Their use in folk medicine is also known. In the German Ore Mountain region there is a special folk song as a song of praise for the tree. Typical chemical ingredients are the constituents parasorboside (1), a glucoside, parasorbinic acid (2), a lactone, and sorbinic acid (3), an unsaturated carboxylic acid. It is chemically accessible from 2 and used as a preservative. In more than 100 years, the structures were determined by renowned chemists. The access to 1, 2, and 3 based on the mountain-ash rowan berries is described. All analytical spectra were recorded and are reproduced and interpreted either in the main part or in the supporting information.