Asymmetric Organocatalysis in Fullerenes Chemistry: Enantioselective Phosphine-catalyzed Cycloaddition of Allenoates onto C60

Organokatalyse trifft auf Fullerene: Die erste asymmetrische organokatalytische [3+2]‐Cycloaddition von Allenoaten an [60]Fulleren läuft unter milden Bedingungen ab und ergibt enantiomerenreine carbocyclische Fullerenderivate. Mittels Röntgenstrukturanalyse eines Cyclopenteno[60]fullerens konnte die...

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Published inAngewandte Chemie Vol. 125; no. 19; pp. 5219 - 5223
Main Authors Marco-Martínez, Juan, Marcos, Vanesa, Reboredo, Silvia, Filippone, Salvatore, Martín, Nazario
Format Journal Article
LanguageEnglish
German
Published Weinheim WILEY-VCH Verlag 03.05.2013
WILEY‐VCH Verlag
Wiley Subscription Services, Inc
Subjects
1,3‐Dipolare Cycloaddition
3-Dipolare Cycloaddition
Asymmetrische Katalyse
Chemistry
Enantioselektivität
Fulleren
Organokatalyse
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Summary:Organokatalyse trifft auf Fullerene: Die erste asymmetrische organokatalytische [3+2]‐Cycloaddition von Allenoaten an [60]Fulleren läuft unter milden Bedingungen ab und ergibt enantiomerenreine carbocyclische Fullerenderivate. Mittels Röntgenstrukturanalyse eines Cyclopenteno[60]fullerens konnte die absolute Konfiguration des neuen Stereozentrums bestimmt werden. Die Sektor‐Regel, die bisher zur Chiralitätszuordnung in [60]Fullerenen verwendet wurde, wird anhand der Befunde korrigiert.
Bibliography:European Research Council - No. ERC-2012-ADG_20120216
CAM - No. S2009/PPQ-1533
istex:9B9DD3A770CC666421DC48B9C5413ACCCAD30791
ark:/67375/WNG-9D02G9CN-G
ArticleID:ANGE201301292
Ministerio de Economía y Competitividad (MINECO) of Spain - No. CTQ2011-24652; No. Consolider-Ingenio CSD2007-00010
Financial support by the Ministerio de Economía y Competitividad (MINECO) of Spain (projects CTQ2011-24652; Consolider-Ingenio CSD2007-00010), the CAM (MADRISOLAR-2 project S2009/PPQ-1533), and the European Research Council ERC-2012-ADG_20120216 (Chirallcarbon) is acknowledged. The authors also thank the SGIker technical support for X-ray analysis.
These authors contributed equally to this work.
Financial support by the Ministerio de Economía y Competitividad (MINECO) of Spain (projects CTQ2011‐24652; Consolider‐Ingenio CSD2007‐00010), the CAM (MADRISOLAR‐2 project S2009/PPQ‐1533), and the European Research Council ERC‐2012‐ADG_20120216 (Chirallcarbon) is acknowledged. The authors also thank the SGIker technical support for X‐ray analysis.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201301292