包结法拆分1,1'-联-2-萘酚:包结物的晶体结构及CD光谱

以D/L-缬氨醇为原料,通过二步反应得到价廉易得的拆分剂碘化(R)/(S)-N,N,N-三甲基-1-羟基-3-甲基-2-丁铵,采用包结拆分法,成功实现了对1,1′-联-2-萘酚(BINOL)的拆分.对具有(R)-构型的季铵盐与(R)-BINOL在甲醇中所形成包结物的晶体结构分析结果表明:I-离子桥联主体(拆分剂)的醇羟基和客体(BINOL)的酚羟基形成O-H…I-氢键,以及相邻层的主客体分子之间的C-H…O氢键相互作用是在包结物中实现手性识别的关键.同时对两个包结物的溶液和固体圆二色(CD)光谱进行了研究....

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Published inWuli huaxue xuebao Vol. 26; no. 7; pp. 1832 - 1836
Main Author 赵珺 郑明贤 林以玑 陈渊川 阮源萍 章慧
Format Journal Article
LanguageChinese
Published 固体表面物理化学国家重点实验室,厦门大学化学化工学院化学系,福建,厦门,361005 2010
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ISSN1000-6818

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Summary:以D/L-缬氨醇为原料,通过二步反应得到价廉易得的拆分剂碘化(R)/(S)-N,N,N-三甲基-1-羟基-3-甲基-2-丁铵,采用包结拆分法,成功实现了对1,1′-联-2-萘酚(BINOL)的拆分.对具有(R)-构型的季铵盐与(R)-BINOL在甲醇中所形成包结物的晶体结构分析结果表明:I-离子桥联主体(拆分剂)的醇羟基和客体(BINOL)的酚羟基形成O-H…I-氢键,以及相邻层的主客体分子之间的C-H…O氢键相互作用是在包结物中实现手性识别的关键.同时对两个包结物的溶液和固体圆二色(CD)光谱进行了研究.
Bibliography:11-1892/06
1
Circular dichiroism spectroscopy
N-Trimethyl-1-hydroxyl-3-methyl-2-butanaminium iodide
(R)/(S)-N
O641.6
Circular dichiroism spectroscopy; 1; 1′-Bi-2-naphthol; Inclusion resolution; (R)/(S)-N; N; N-Trimethyl-1-hydroxyl-3-methyl-2-butanaminium iodide; Crystal structure
N
1′-Bi-2-naphthol
Inclusion resolution
Crystal structure
ISSN:1000-6818