由4-羟基苯乙酮制备对乙酰氨基酚的两步合成实验设计

设计了由4-羟基苯乙酮制备对乙酰氨基酚的两步合成实验，并应用于本科教学。先由4-羟基苯乙酮与羟胺缩合产生4-羟基苯乙酮肟，再由三聚氯氰催化4-羟基苯乙酮的Beckmann重排反应得到对乙酰氨基酚。实验应用了回流、萃取、干燥、过滤、旋转蒸发、薄层色谱和柱层析等重要有机实验操作，可综合训练学生的有机合成技术。通过制备具有重要医学和经济价值的目标化合物，向学生展示了有机合成技术在实际生活中的应用，有利于提高他们学习有机化学的兴趣。Beckmann重排采用了有机小分子催化剂，有助于学生加深理解有机催化的意义和Beckmann重排反应的机理。...

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Published in大学化学 Vol. 39; no. 8; pp. 331 - 337
Main Authors 匡永清, 刘劼, 冯见君, 杨文, 蔡双莲, 史玲
Format Journal Article
LanguageChinese
Published 北京大学 28.08.2024
中国化学会
湖南大学化学化工学院,长沙 410082
Subjects
有机催化
酮肟化
对乙酰氨基酚
Beckmann重排
Paracetamol
Organic catalysis
Beckmann rearrangement
Ketone oximation
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ISSN1000-8438
DOI10.12461/PKU.DXHX202403012

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Summary:设计了由4-羟基苯乙酮制备对乙酰氨基酚的两步合成实验，并应用于本科教学。先由4-羟基苯乙酮与羟胺缩合产生4-羟基苯乙酮肟，再由三聚氯氰催化4-羟基苯乙酮的Beckmann重排反应得到对乙酰氨基酚。实验应用了回流、萃取、干燥、过滤、旋转蒸发、薄层色谱和柱层析等重要有机实验操作，可综合训练学生的有机合成技术。通过制备具有重要医学和经济价值的目标化合物，向学生展示了有机合成技术在实际生活中的应用，有利于提高他们学习有机化学的兴趣。Beckmann重排采用了有机小分子催化剂，有助于学生加深理解有机催化的意义和Beckmann重排反应的机理。
ISSN:1000-8438
DOI:10.12461/PKU.DXHX202403012