反应时间调控的电化学吲哚氧化偶联/偶联环化反应实验设计

• Published in: 大学化学 Vol. 38; no. 4; pp. 336 - 346
• Main Authors: 邹子燕, 孙承博, 刘春燕, 李晓驰, 冯鹏举
• Format: Journal Article
• Language: Chinese
• Published: 北京大学 28.04.2023; 中国化学会; 暨南大学化学与材料学院,广州 510632
• Subjects: 吲哚衍生物; 电有机合成; 多步反应; C-C偶联反应; 产物可调反应; C—C偶联反应
• ISSN: 1000-8438
• DOI: 10.3866/PKU.DXHX202212008

吲哚类杂环化合物相关转化是有机化学基础知识。本实验以近年来快速发展的有机电合成技术为手段，以电子为清洁的反应试剂，实现了3-芳基吲哚的脱氢氧化偶联，进而仅延长反应时间即可获得偶联-环化的产物。实验涉及脱氢偶联、串联环化反应等，是重要的有机转化反应。本实验反应现象丰富，所用试剂安全，涉及操作丰富，有助于学生对实验架设、实验观察、实验处理、结果分析的全流程训练。实验经多人多次均可以相近产率重现，产物为固体，可由硅胶柱色谱纯化，结构可通过核磁共振波谱和质谱进行解析，产物具有丰富的荧光性质。该实验立足吲哚转化有机化学基础知识，利用电合成策略，开发含氮杂环化合物的实用合成方法，引导学生注重学习有机化学与物理化学交叉知识，建立学科交叉知识认知，关注学科发展前沿。