Electroepoxidation of natural and synthetic alkenes mediated by sodium bromide

• Published in: Comptes rendus. Chimie Vol. 12; no. 8; pp. 841 - 849
• Main Authors: Inês, Massuquinini, Mendonça, António J., Esteves, Ana P., Mendonça, Dina I., Medeiros, Maria J.
• Format: Journal Article Conference Proceeding
• Language: English
• Published: Paris Elsevier SAS 01.08.2009; Elsevier
• Subjects: Alcènes; Alkenes; Bromure de sodium; Chemistry; Electrochemical epoxidation; Electrochemistry; Epoxydation électrochimie; Exact sciences and technology; General and physical chemistry; Kinetics and mechanism of reactions; Sodium bromide; Terpenes; Terpènes; Alcènes; Epoxydation électrochimie; Alkenes; Electrochemical epoxidation; Terpènes; Bromure de sodium; Sodium bromide; Terpenes; Congress; Chemistry; Terpene; Alkene; Hydrocarbon; Electrochemistry; Epoxidation; Electrochemical reaction; Ethylenic compound
• ISSN: 1631-0748; 1878-1543; 1878-1543
• DOI: 10.1016/j.crci.2008.10.014

Electroepoxidation of synthetic alkenes (styrene, trans-stilbene and trans-β-methylstyrene) and of some natural terpenes (limonene, terpinolene, geraniol, α-terpinene, γ-terpinene and α-terpineol) mediated by sodium bromide was performed in MeCN:H 2O (4:1) at platinum electrodes. The indirect electrochemical oxidation of the olefins led to the corresponding epoxides in yields ranging from 23% to 79%. L'électroépoxydation d'alcènes synthétiques (styrène, trans-stilbène et trans-β-méthylstyrène) et d'alcènes naturels terpéniques (limonène, terpinolène, géraniol, α-terpinène, γ-terpinène et α-terpinéol) à l'aide de bromure de sodium a été réalisée dans un mélange MeCN:H 2O (4:1) avec des électrodes de platine. L'oxydation électrochimique indirecte d'oléfines conduit aux époxydes correspondants avec des rendements allant de 23% à 79%.