Spectroscopical contributions to the regioselectivity of nucleophilic curing reactions in epoxy resins

• Published in: International journal of adhesion and adhesives Vol. 8; no. 3; pp. 147 - 158
• Main Authors: Groβ, A., Kollek, H., Schormann, A., Brockmann, H.
• Format: Journal Article
• Language: English
• Published: Oxford Elsevier Ltd 01.07.1988; Elsevier
• Subjects: 1H NMR and 13C NMR spectroscopy; Applied sciences; epoxides; Exact sciences and technology; Industrial polymers. Preparations; mass spectroscopy; model reactions; Polymer industry, paints, wood; Technology of polymers; Thermosets; β-aminoalcohols; 1H NMR and 13C NMR spectroscopy; β-aminoalcohols; epoxides; mass spectroscopy; model reactions; Epoxy resin; Reaction mechanism; Hardening; Nucleophilic reaction; Regioselectivity
• ISSN: 0143-7496; 1879-0127
• DOI: 10.1016/0143-7496(88)90093-0

The point of nucleophilic attack in epoxy resins have been studied using monofunctional epoxides and amines. These model reaction systems allow analytical and preparative separations of reaction products formed. Thus these reaction products can be characterized and analysed by mass and NMR spectroscopical methods. The results from these investigations show that the terminal carbon atom of the cyclic three-membered ring is attacked selectively by nucleophilic agents such as amines forming corresponding β-aminoalcohols. Therefore, the formation of polymers containing primary β-aminoalcohol structures have to be excluded. Le poiitn d'attaque nucléophile des résines époxydes a été en utilisant des époxydes et amines monofonctionelles. Ces modèles de systemes de réaction permettent des séparations analytiques et préparatives des produits de réaction qui se forment. Ainsi, ces produits des réactions peuvent étre caractérisés et analysés par des méthodes de spectrographie de masse et à résonance nucléaire. Les résultats de ces études indiquent que l'atome de carbone terminal de carbone terminal de l'anneau cyclique à trois members est attaqué sélectivement par des agents nuclé[hiles tels amines pour former des β-aminoalcools correspondants. Donc, il faut exclure la formation de polymères qui contiennent des structures primaires de β-aminoalcool. Der Punkt des Nukleophilangriffs in Epoxyharz wurden untersucht, indem man monofuntionelle Epoxyde und Amine anwandte. Diese Modereaktionssysteme gewährleisten analytische und präparative Trennungen von gebildeten Reaktionsprodukten. Somit k : ́ onnen diese Reaktionsprodukte durch Massenund MKR-spektralanalytische Methoden gekennzeichnet und analysiert werden. Die Ergebnisse dieser Untersuchen weisen auf, daβ das Endkohle-atom des zyklischen dreigliedrigen Ring selektiv von Nukleophil-Agens wie Amine, die entsprechendes β_Amidoalkohol bilden, angegriffen wird. Deshalb muβ die Bildung von Polymeren die Primär-β-Amidoalkoholstrukturen enthalten, augeschlossen werden.