α-Scission of sulfonyl radicals: a versatile process for organic synthesis

• Published in: Comptes rendus de l'Académie des sciences. Series IIC, Chemistry Vol. 4; no. 7; pp. 547 - 555
• Main Authors: Bertrand, Frédérique, Le Guyader, Frédéric, Liguori, Lucia, Ouvry, Gilles, Quiclet-Sire, Béatrice, Seguin, Stéphanie, Zard, Samir Z.
• Format: Journal Article
• Language: English
• Published: Elsevier B.V 2001
• Subjects: alkylsulfonyl radicals; alkynylation; allylation; azidation; radical chains; radicaux alkylsulfonyles; radicaux trifluoromethanesulfonyles; réactions radicalaires en chaîne; trifluoromethanesulfonyl radicals; vinylation; vinylation; réactions radicalaires en chaîne; radical chains; radicaux trifluoromethanesulfonyles; radicaux alkylsulfonyles; alkynylation; azidation; trifluoromethanesulfonyl radicals; allylation; alkylsulfonyl radicals
• ISSN: 1387-1609; 1878-5859
• DOI: 10.1016/S1387-1609(01)01270-1

The reversible addition of aliphatic radicals to sulphur dioxide can be exploited to design a variety of tin-free chain reactions. This brief review summarises some of the possibilities, namely radical allylation, vinylation, alkynylation, and azidation of various substrates. L’addition réversible d’un radical aliphatique sur le dioxyde de soufre peut être exploitée pour l’élaboration de réactions radicalaires en chaîne n’impliquant pas de réactif à base d’étain. Cette courte mise au point présente quelques applications, notamment l’allylation, la vinylation, l’alkynylation et l’azidation de divers substrats.