Pyrrolizidine alkaloids from seven wild-growing Senecio species in Serbia and Montenegro

• Published in: Journal of the Serbian Chemical Society Vol. 74; no. 1; pp. 27 - 34
• Main Authors: Mandic, Boris, Godjevac, Dejan, Beskoski, Vladimir, Simic, Milena, Trifunovic, Snezana, Tesevic, Vele, Vajs, Vlatka, Milosavljevic, Slobodan
• Format: Journal Article
• Language: English
• Published: Serbian Chemical Society 2009
• Subjects: antitumor and antimicrobial activity; pyrrolizidine alkaloids; Senecio
• ISSN: 0352-5139; 1820-7421
• DOI: 10.2298/JSC0901027M

The genus Senecio (family Asteraceae) is one of the largest in the world. It comprises about 1100 species which are the rich source of pyrrolizidine alkaloids. Plants containing pyrrolizidine alkaloids are among the most important sources of human and animal exposure to plant toxins and carcinogens. The pyrrolizidine alkaloids of seven Senecio species (S. erucifolius, S. othonnae, S. wagneri, S. subalpinus, S. carpathicus, S. paludosus and S. rupestris) were studied. Fourteen alkaloids were isolated and their structures determined from spectroscopic data (1H- and 13C-NMR, IR and MS). Five of them were identified in S. erucifolius, four in S. othonnae, two in S. wagneri, four in S. subalpinus, two in S. carpathicus, three in S. paludosus and three in S. rupestris. Seven pyrrolizidine alkaloids were found for the first time in particular species. The results have chemotaxonomic importance. The cytotoxic activity and antimicrobial activity of some alkaloids were also studied. Jedan od najbrojnijih rodova na svetu je rod Senecio (familija Asteraceae). Obuhvata oko 1100 vrsta koje predstavljaju bogat izvor pirolizidinskih alkaloida. Najznacajnija izlozenost ljudi i zivotinja biljnim toksinima i karcinogenima potice od biljaka koje sadrze pirolizidinske alkaloide. U ovom radu izolovani su pirolizidinski alkaloidi iz sedam vrsta roda Senecio (S. erucifolius, S. othonnae, S. wagneri, S. subalpinus, S. carpathicus, S. paludosus i S. rupestris), a njihove strukture odredjene na bazi spektroskopskih podataka (1H- i 13C-NMR, IR i MS). Izolovano je ukupno 14 alkaloida, pet iz S. erucifolius, cetiri iz S. othonnae, dva iz S. wagneri, cetiri iz S. subalpinus, dva iz S. carpathicus, tri iz S. paludosus i tri iz S. rupestris. Sedam pirolizidinskih alkaloida je po prvi put izolovano iz nekih pojedinacnih vrsta. Dobijeni rezultati imaju hemotaksonomski znacaj. Ispitana je citotoksicnost i antimikrobna aktivnost izolovanih alkaloida.