The Supersilyl Group as a Carboxylic Acid Protecting Group: Application to Highly Stereoselective Aldol and Mannich Reactions

Silyl‐Supermacht: Die Supersilylgruppe wurde als eine bessere Schutzgruppe für Carbonsäuren untersucht. Außerdem wurden Supersilylester als stabile Carbonsäure‐Syntheseäquivalente in hoch stereoselektiven Aldol‐ und Mannich‐Reaktionen eingesetzt (siehe Schema). Vorteile dieser Methode sind eine einf...

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Published inAngewandte Chemie Vol. 125; no. 28; pp. 7339 - 7343
Main Authors Tan, Jiajing, Akakura, Matsujiro, Yamamoto, Hisashi
Format Journal Article
LanguageEnglish
German
Published Weinheim WILEY-VCH Verlag 08.07.2013
WILEY‐VCH Verlag
Wiley Subscription Services, Inc
Subjects
Aldolreaktionen
Carboxygruppen
Chemistry
Mannich-Reaktionen
Photoentschützung
Schutzgruppen
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Summary:Silyl‐Supermacht: Die Supersilylgruppe wurde als eine bessere Schutzgruppe für Carbonsäuren untersucht. Außerdem wurden Supersilylester als stabile Carbonsäure‐Syntheseäquivalente in hoch stereoselektiven Aldol‐ und Mannich‐Reaktionen eingesetzt (siehe Schema). Vorteile dieser Methode sind eine einfache Photoentschützung und die schnelle Synthese von Polyketideinheiten.
Bibliography:NIH - No. P50 GM086 145-01
ark:/67375/WNG-5PSK2ZN7-R
istex:65D7D092B3D8912E9BF3D1A8BCCEA17C29B2660A
Support of this work was provided by the NIH (P50 GM086 145-01). J.J.T. is grateful for fruitful discussions with Dr. B. J. Albert, Dr. Y. Yosuke, Dr. S. Hirashima, P. B. Brady, and Prof. S. A. Kozmin. Supersilyl=tris(triethylsilyl)silyl.
ArticleID:ANGE201300102
Support of this work was provided by the NIH (P50 GM086 145‐01). J.J.T. is grateful for fruitful discussions with Dr. B. J. Albert, Dr. Y. Yosuke, Dr. S. Hirashima, P. B. Brady, and Prof. S. A. Kozmin. Supersilyl=tris(triethylsilyl)silyl.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201300102