Safe and Efficient Tetrazole Synthesis in a Continuous-Flow Microreactor

Die Durchfluss‐Synthese von 5‐substituierten Tetrazolen (siehe Schema) gelingt sicher und effizient, benötigt keinen Metallpromotor, kommt mit einer annähernd äquimolaren Menge an NaN3 aus und hat trotz allem ein breites Substratspektrum. Außerdem lässt sich der Maßstab des Verfahrens vergrößern. Di...

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Published inAngewandte Chemie Vol. 123; no. 15; pp. 3587 - 3590
Main Authors Palde, Prakash B., Jamison, Timothy F.
Format Journal Article
LanguageEnglish
Published Weinheim WILEY-VCH Verlag 04.04.2011
WILEY‐VCH Verlag
Subjects
Azide
Durchfluss-Synthesen
Mikroreaktoren
Synthesemethoden
Tetrazole
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Summary:Die Durchfluss‐Synthese von 5‐substituierten Tetrazolen (siehe Schema) gelingt sicher und effizient, benötigt keinen Metallpromotor, kommt mit einer annähernd äquimolaren Menge an NaN3 aus und hat trotz allem ein breites Substratspektrum. Außerdem lässt sich der Maßstab des Verfahrens vergrößern. Die Gefahren, die mit einer Verwendung von HN3 einhergehen, sind weitgehend ausgeschaltet, stoßempfindliche Metallazide wie Zn(N3)2 werden vermieden, und nichtumgesetztes NaN3 wird mit NaNO2 abgefangen.
Bibliography:We are grateful to the Novartis-MIT Center for Continuous Manufacturing for financial support and to several colleagues at MIT (Stephen L. Buchwald, Klavs F. Jensen, and their co-workers) and Novartis (Gerhard Penn, Berthold Schenkel, Oljan Repic, Thierry Schlama, Mike Girgis, Lukas Padeste, and Felix Kollmer) for insightful discussions.
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ArticleID:ANGE201006272
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We are grateful to the Novartis‐MIT Center for Continuous Manufacturing for financial support and to several colleagues at MIT (Stephen L. Buchwald, Klavs F. Jensen, and their co‐workers) and Novartis (Gerhard Penn, Berthold Schenkel, Oljan Repic, Thierry Schlama, Mike Girgis, Lukas Padeste, and Felix Kollmer) for insightful discussions.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201006272