Evidence for an Enol Mechanism in a Highly Enantioselective Mannich-Type Reaction Catalyzed by Primary Amine-Thiourea

Enol oder Enamin? Verbindung 1 mit einer primären Aminogruppe und einer Thioharnstoffeinheit katalysiert die hoch enantioselektive Mannich‐Addition nichtmodifizierter Ketone an N‐Benzoylhydrazone. Die Enolatäquivalente müssen nicht vor der Reaktion gebildet werden, und Rechnungen zum Mechanismus spr...

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Published inAngewandte Chemie Vol. 120; no. 35; pp. 6726 - 6730
Main Authors Yalalov, Denis A., Tsogoeva, Svetlana B., Shubina, Tatyana E., Martynova, Irina M., Clark, Timothy
Format Journal Article
LanguageEnglish
Published Weinheim WILEY-VCH Verlag 18.08.2008
WILEY‐VCH Verlag
Subjects
Asymmetrische Katalyse
Dichtefunktionalrechnungen
Mannich-Reaktionen
Thioharnstoffe
Übergangszustände
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Summary:Enol oder Enamin? Verbindung 1 mit einer primären Aminogruppe und einer Thioharnstoffeinheit katalysiert die hoch enantioselektive Mannich‐Addition nichtmodifizierter Ketone an N‐Benzoylhydrazone. Die Enolatäquivalente müssen nicht vor der Reaktion gebildet werden, und Rechnungen zum Mechanismus sprechen eher für Komplexe aus 1 und dem Enol (siehe Schema) als für Enamine als Intermediate.
Bibliography:istex:222CF0DF4F565D58480BDD48C2D9337FFF0A2B30
ArticleID:ANGE200800849
ark:/67375/WNG-6DBW39B5-Z
Deutsche Forschungsgemeinschaft
We gratefully acknowledge generous financial support from the Deutsche Forschungsgemeinschaft (SPP 1179 "Organocatalysis") and generous amount of computational time from HLRBII (LRZ).
We gratefully acknowledge generous financial support from the Deutsche Forschungsgemeinschaft (SPP 1179 “Organocatalysis”) and generous amount of computational time from HLRBII (LRZ).
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.200800849