Enantioselective Copper-Catalyzed Conjugate Addition to Trisubstituted Cyclohexenones: Construction of Stereogenic Quaternary Centers

Trimethyl‐ und Triethylaluminium reagieren bei der konjugierten Addition an 3‐ oder 2‐substituierte Cyclohexenone enantioselektiv, wenn katalytische Mengen eines Cu‐Salzes und des Phosphoramidit‐Liganden L* zugesetzt werden (siehe Schema). Die quartären Chiralitätszentren der Produkte entstehen mit...

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Published inAngewandte Chemie Vol. 117; no. 9; pp. 1400 - 1402
Main Authors d'Augustin, Magali, Palais, Laëticia, Alexakis, Alexandre
Format Journal Article
LanguageEnglish
Published Weinheim WILEY-VCH Verlag 18.02.2005
WILEY‐VCH Verlag
Subjects
Aluminium
Asymmetrische Katalyse
Enone
Konjugierte Additionen
Phosphoramidit-Liganden
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Summary:Trimethyl‐ und Triethylaluminium reagieren bei der konjugierten Addition an 3‐ oder 2‐substituierte Cyclohexenone enantioselektiv, wenn katalytische Mengen eines Cu‐Salzes und des Phosphoramidit‐Liganden L* zugesetzt werden (siehe Schema). Die quartären Chiralitätszentren der Produkte entstehen mit bis zu 96.6 % ee. Im Fall funktionalisierter Enone führt eine anschließende Aldolreaktion zu bicyclischen Verbindungen.
Bibliography:ark:/67375/WNG-3QRVS5QG-S
istex:8050F1870993CB8E5474913B1CD4EE1702F6BE34
The authors thank Stephane Rosset for help, the Swiss National Research Foundation (no. 20-068095.02), and COST action D24/0003/01 (OFES contract no. C02.0027) for financial support, and BASF for a generous gift of chiral amines.
ArticleID:ANGE200462137
The authors thank Stephane Rosset for help, the Swiss National Research Foundation (no. 20‐068095.02), and COST action D24/0003/01 (OFES contract no. C02.0027) for financial support, and BASF for a generous gift of chiral amines.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.200462137