New Reactions of IBX: Oxidation of Nitrogen- and Sulfur-Containing Substrates To Afford Useful Synthetic Intermediates

Neu in der Werkzeugkiste: Die Verwendung von 2‐Iodoxybenzoesäure (IBX) ermöglicht die Herstellung einer Vielfalt synthetisch nützlicher Zwischenstufen. Unter anderem lassen sich Amine zu Iminen, Dithiane zu Carbonylgruppen, N‐Heterocyclen zu N‐Heteroarenen und Hydroxylamine zu Oximen in hohen Ausbeu...

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Published inAngewandte Chemie Vol. 115; no. 34; pp. 4211 - 4216
Main Authors Nicolaou, K. C., Mathison, Casey J. N., Montagnon, Tamsyn
Format Journal Article
LanguageEnglish
Published Weinheim WILEY-VCH Verlag 05.09.2003
WILEY‐VCH Verlag
Subjects
Imine
Oxidationen
Oxime
Stickstoff-Heterocyclen
Synthesemethoden
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Summary:Neu in der Werkzeugkiste: Die Verwendung von 2‐Iodoxybenzoesäure (IBX) ermöglicht die Herstellung einer Vielfalt synthetisch nützlicher Zwischenstufen. Unter anderem lassen sich Amine zu Iminen, Dithiane zu Carbonylgruppen, N‐Heterocyclen zu N‐Heteroarenen und Hydroxylamine zu Oximen in hohen Ausbeuten umsetzen.
Bibliography:istex:D0872B1F02374CF7144B186D2CA809CFC837B248
We thank Dr. D. H. Huang and Dr. G. Siuzdak for NMR spectroscopic and mass spectrometric assistance, respectively. Financial support for this work was provided by the National Institutes of Health (USA) and the Skaggs Institute for Chemical Biology.
ArticleID:ANGE200352076
ark:/67375/WNG-4DPLC1DV-Q
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.200352076