Diastereodivergent Synthesis of Trisubstituted Alkenes through Protodeboronation of Allylic Boronic Esters: Application to the Synthesis of the Californian Red Scale Beetle Pheromone

E‐Allylboronsäureester reagieren in einer hoch diastereoselektiven Protodeborierung mit TBAF⋅3 H2O zu Z‐trisubstituierten Alkenen. Durch alternative Nutzung von KHF2/TsOH kann die Selektivität der Reaktion umgekehrt werden, um vorwiegend das E‐Alken zu liefern (siehe Schema). Die Nützlichkeit der Me...

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Published inAngewandte Chemie Vol. 124; no. 50; pp. 12612 - 12616
Main Authors Hesse, Matthew J., Butts, Craig P., Willis, Christine L., Aggarwal, Varinder K.
Format Journal Article
LanguageEnglish
German
Published Weinheim WILEY-VCH Verlag 07.12.2012
WILEY‐VCH Verlag
Wiley Subscription Services, Inc
Subjects
Alkene
Allylverbindungen
Chemistry
Diastereoselektivität
Naturstoffe
Protodeborierung
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Summary:E‐Allylboronsäureester reagieren in einer hoch diastereoselektiven Protodeborierung mit TBAF⋅3 H2O zu Z‐trisubstituierten Alkenen. Durch alternative Nutzung von KHF2/TsOH kann die Selektivität der Reaktion umgekehrt werden, um vorwiegend das E‐Alken zu liefern (siehe Schema). Die Nützlichkeit der Methode wurde anhand der kurzen Synthese einer Komponente des Sexuallockstoffs der Kalifornischen roten Schildlaus gezeigt.
Bibliography:Bristol Chemical Synthesis DTC
istex:4F6B44B7E2EFAB9BF2FB28017D87B7A0989784C0
ArticleID:ANGE201207312
EPSRC
ark:/67375/WNG-2TMZ494Q-P
We thank EPSRC, GSK, and the Bristol Chemical Synthesis DTC for funding, Frontier Scientific for their generous donation of boronic acids and esters, and Prof. Guy Lloyd-Jones and Alistair Lennox for useful discussions.
GSK
We thank EPSRC, GSK, and the Bristol Chemical Synthesis DTC for funding, Frontier Scientific for their generous donation of boronic acids and esters, and Prof. Guy Lloyd‐Jones and Alistair Lennox for useful discussions.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201207312