Highly Diastereoselective Intramolecular [1,2]-Stevens Rearrangements-Asymmetric Syntheses of Functionalized Isopavines as Morphinomimetics

Bildersymbolik kann vor dem geistigen Auge des Synthesechemikers Dali‐artige Züge annehmen: Je nach dem stereochemischen Verlauf einer [1,2]‐Stevens‐Umlagerung ist das topologisch interessante Grundgerüst 2 von Isopavin mit seiner orthogonalen Anordnung zweier Arylgruppen in Form zweier diastereomer...

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Published inAngewandte Chemie Vol. 113; no. 20; pp. 3926 - 3929
Main Authors Hanessian, Stephen, Mauduit, Marc
Format Journal Article
LanguageEnglish
German
Published Weinheim WILEY-VCH Verlag GmbH 15.10.2001
WILEY‐VCH Verlag GmbH
Subjects
Alkaloide
Medizinische Chemie
Morphinmimetika
Synthesemethoden
Umlagerungen
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Summary:Bildersymbolik kann vor dem geistigen Auge des Synthesechemikers Dali‐artige Züge annehmen: Je nach dem stereochemischen Verlauf einer [1,2]‐Stevens‐Umlagerung ist das topologisch interessante Grundgerüst 2 von Isopavin mit seiner orthogonalen Anordnung zweier Arylgruppen in Form zweier diastereomerer Strukturen erhältlich. In der hier gewählten Darstellung wird eine Verwandtschaft mit Morphin 1 deutlich. Und in der Tat, die tetracyclischen Isopavine verhalten sich am humanen μ‐Opioidrezeptor morphinähnlich.
Bibliography:ark:/67375/WNG-WTX28ZSN-P
istex:F23236D29F3FCF3A448C195D94B1421E001C335D
ArticleID:ANGE3926
We thank the NSERC of Canada for financial support through the Medicinal Chemistry Chair program. We thank Dr. Michel Simard for the X‐ray crystal structure determinations.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/1521-3757(20011015)113:20<3926::AID-ANGE3926>3.0.CO;2-L