Catalytic Asymmetric Intermolecular Stetter Reactions of Enolizable Aldehydes with Nitrostyrenes: Computational Study Provides Insight into the Success of the Catalyst

Fluor hilft: Ein fluoriertes Triazoliumsalz wurde entwickelt, das als Präkatalysator für die asymmetrische intermolekulare Stetter‐Reaktion von enolisierbaren Aldehyden und Nitrostyrolen dient (siehe Schema). Die trans‐Fluorierung der Katalysatorarchitektur führt zu einer unerreichten Reaktivität un...

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Published inAngewandte Chemie Vol. 124; no. 10; pp. 2441 - 2444
Main Authors DiRocco, Daniel A., Noey, Elizabeth L., Houk, K. N., Rovis, Tomislav
Format Journal Article
LanguageEnglish
German
Published Weinheim WILEY-VCH Verlag 05.03.2012
WILEY‐VCH Verlag
Wiley Subscription Services, Inc
Subjects
Aldehydes
Chemistry
Dichtefunktionalrechnungen
Fluorierungen
N-heterocyclische Carbene
Organokatalyse
Stetter-Reaktion
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ISSN0044-8249
1521-3757
DOI10.1002/ange.201107597

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Summary:Fluor hilft: Ein fluoriertes Triazoliumsalz wurde entwickelt, das als Präkatalysator für die asymmetrische intermolekulare Stetter‐Reaktion von enolisierbaren Aldehyden und Nitrostyrolen dient (siehe Schema). Die trans‐Fluorierung der Katalysatorarchitektur führt zu einer unerreichten Reaktivität und Enantioselektivität in der gewünschten Reaktion. Eine DFT‐Studie liefert Belege für eine elektrostatische Wechselwirkung als die Quelle der gesteigerten Enantioinduktion.
Bibliography:ArticleID:ANGE201107597
NIGMS - No. GM 36700; No. GM 72586
Amgen
Roche
National Institutes of Health Chemistry-Biology Interface Training Program Grant - No. T32M008496
istex:D7376DB93484EA77F0FECFFDD4F942A221B3C017
National Science Foundation - No. CHE-0548209; No. CHE-0400414
ark:/67375/WNG-5MQ81XVJ-N
We thank NIGMS for generous support of this research (GM 36700 to K.N.H. and GM 72586 to T.R.). T.R. thanks Amgen and Roche for unrestricted support. E.L.N. is grateful to the National Institutes of Health Chemistry-Biology Interface Training Program Grant (T32M008496). K.N.H. is grateful to the National Science Foundation (CHE-0548209) for financial support, to the UCLA Academic Technology Services (ATS) Hoffman2 and IDRE clusters for computational resources, and for the TeraGrid resources provided by NCSA (CHE-0400414).
We thank NIGMS for generous support of this research (GM 36700 to K.N.H. and GM 72586 to T.R.). T.R. thanks Amgen and Roche for unrestricted support. E.L.N. is grateful to the National Institutes of Health Chemistry‐Biology Interface Training Program Grant (T32M008496). K.N.H. is grateful to the National Science Foundation (CHE‐0548209) for financial support, to the UCLA Academic Technology Services (ATS) Hoffman2 and IDRE clusters for computational resources, and for the TeraGrid resources provided by NCSA (CHE‐0400414).
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ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201107597