Investigation of the Carboxylate Position during the Acylation Reaction Catalyzed by Biaryl DMAP Derivatives with an Internal Carboxylate

Platzvorteil: Mehrere DMAP‐Biarylkatalysatoren mit Carboxylatfunktion wurden hergestellt und bezüglich ihrer Aktivität in der DMAP‐katalysierten Acylierung charakterisiert, um die vorteilhafteste Carboxylatposition zu ermitteln. In einer Stellung direkt gegenüber dem Pyridinring wirkte die Carboxyla...

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Published inAngewandte Chemie Vol. 125; no. 25; pp. 6573 - 6577
Main Authors Nishino, Reiko, Furuta, Takumi, Kan, Keizo, Sato, Makoto, Yamanaka, Masahiro, Sasamori, Takahiro, Tokitoh, Norihiro, Kawabata, Takeo
Format Journal Article
LanguageEnglish
Published Weinheim WILEY-VCH Verlag 17.06.2013
WILEY‐VCH Verlag
Wiley Subscription Services, Inc
Subjects
Acylierungen
Basekatalyse
Chemistry
Gegenionen
Ionenpaare
Organokatalyse
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Summary:Platzvorteil: Mehrere DMAP‐Biarylkatalysatoren mit Carboxylatfunktion wurden hergestellt und bezüglich ihrer Aktivität in der DMAP‐katalysierten Acylierung charakterisiert, um die vorteilhafteste Carboxylatposition zu ermitteln. In einer Stellung direkt gegenüber dem Pyridinring wirkte die Carboxylatgruppe als effektive Base für Acylierungen.
Bibliography:ark:/67375/WNG-FBLJ6PQJ-P
ArticleID:ANGE201300665
We are grateful to Prof. Hendrik Zipse (Ludwig-Maximilians-Universität München) for valuable discussion on theoretical aspects for catalyst performance. This work was supported by a Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas "Advanced Molecular Transformations by Organocatalysts" and a Grant-in-Aid for Scientific Research (C) from the Ministry of Education, Culture, Sports, Science and Technology (Japan). DMAP=4-dimethylaminopyridine.
istex:C46D78176F1D9127E585AC86237C1615913B363F
Ministry of Education, Culture, Sports, Science and Technology (Japan)
We are grateful to Prof. Hendrik Zipse (Ludwig‐Maximilians‐Universität München) for valuable discussion on theoretical aspects for catalyst performance. This work was supported by a Grant‐in‐Aid for Scientific Research on Innovative Areas “Advanced Molecular Transformations by Organocatalysts” and a Grant‐in‐Aid for Scientific Research (C) from the Ministry of Education, Culture, Sports, Science and Technology (Japan). DMAP=4‐dimethylaminopyridine.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201300665