Enantioselective Synthesis of Tertiary Alcohols by the Desymmetrizing Benzoylation of 2-Substituted Glycerols

Zwei komplementäre Katalysatoren ergeben bei der enantioselektiven Desymmetrisierung von 2‐substituierten Glycerolen durch Monobenzoylierung mit Benzoylchlorid und Et3N chirale tertiäre Alkohole mit 80–94 % ee (siehe Schema; Bn=Benzyl, Bz=Benzoyl). Der Dibenzylbisoxazolin‐CuCl2‐Komplex 1 eignet sich...

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Published inAngewandte Chemie Vol. 119; no. 15; pp. 2670 - 2672
Main Authors Jung, Byunghyuck, Hong, Mi Sook, Kang, Sung Ho
Format Journal Article
LanguageEnglish
Published Weinheim WILEY-VCH Verlag 02.04.2007
WILEY‐VCH Verlag
Subjects
Asymmetrische Katalyse
Benzoylierungen
Desymmetrisierungen
Enantioselektivität
Tertiäre Alkohole
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Summary:Zwei komplementäre Katalysatoren ergeben bei der enantioselektiven Desymmetrisierung von 2‐substituierten Glycerolen durch Monobenzoylierung mit Benzoylchlorid und Et3N chirale tertiäre Alkohole mit 80–94 % ee (siehe Schema; Bn=Benzyl, Bz=Benzoyl). Der Dibenzylbisoxazolin‐CuCl2‐Komplex 1 eignet sich hervorragend für Substrate mit einem Alkylrest in der 2‐Position, der Iminooxazolin‐CuCl2‐Komplex 2 für solche mit Vinyl‐, Phenyl‐ und Benzylresten.
Bibliography:This research was supported by the CMDS.
istex:649006ECBBA0B3346F436C1ED030F31A7EE3AF0A
ark:/67375/WNG-FNM097QF-5
CMDS
ArticleID:ANGE200604977
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.200604977