Oxidation of Alkyl Trifluoroborates: An Opportunity for Tin-Free Radical Chemistry

Abfangexperimente mit TEMPO belegen, dass Organotrifluoroborate durch Kupfer(II)‐Salze und Dess‐Martin‐Periodinan über radikalische Intermediate oxidiert werden. Auf diesem Weg erzeugte Radikale ermöglichen Funktionalisierungen und C‐C‐Kupplungen durch Giese‐Additionen (siehe Schema; DMSO=Dimethylsu...

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Published inAngewandte Chemie Vol. 122; no. 46; pp. 8903 - 8905
Main Authors Sorin, Geoffroy, Martinez Mallorquin, Rocio, Contie, Yohan, Baralle, Alexandre, Malacria, Max, Goddard, Jean-Philippe, Fensterbank, Louis
Format Journal Article
LanguageEnglish
Published Weinheim WILEY-VCH Verlag 08.11.2010
WILEY‐VCH Verlag
Subjects
Bor
Elektronentransfer
Kupfer
Oxidationen
Radikalreaktionen
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Summary:Abfangexperimente mit TEMPO belegen, dass Organotrifluoroborate durch Kupfer(II)‐Salze und Dess‐Martin‐Periodinan über radikalische Intermediate oxidiert werden. Auf diesem Weg erzeugte Radikale ermöglichen Funktionalisierungen und C‐C‐Kupplungen durch Giese‐Additionen (siehe Schema; DMSO=Dimethylsulfoxid, TEMPO=2,2,6,6‐Tetramethyl‐1‐piperidinyloxyl).
Bibliography:CNRS
istex:DA511126C9082CF41963B7BF462CAD06CFFDB60B
UPMC
ArticleID:ANGE201004513
This work was supported by the CNRS, UPMC, ANR (grant no. BLAN0309, "Radicaux Verts") and IUF (L.F., M.M.). R.M.M. thanks the Fondation de l'ICSN for a PhD grant. We thank Prof. E. Hasegawa (Niigata University) for helpful discussions.
ANR - No. BLAN0309
IUF
ark:/67375/WNG-C8RXN72D-G
This work was supported by the CNRS, UPMC, ANR (grant no. BLAN0309, “Radicaux Verts”) and IUF (L.F., M.M.). R.M.M. thanks the Fondation de l’ICSN for a PhD grant. We thank Prof. E. Hasegawa (Niigata University) for helpful discussions.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201004513