Highly Efficient Total Synthesis of (+)-Citreoviral

In nur acht Stufen gelang die Totalsynthese von (+)‐Citreoviral (3) aus dem chiralen Imid 1 in einer Gesamtausbeute von 18 %. Die Schlüsselschritte für die Synthese des Intermediats 2 waren eine hoch anti‐selektive Aldolreaktion, die stereoselektive Iodlactonisierung eines γ,δ‐ungesättigten β‐Hydrox...

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Published inAngewandte Chemie Vol. 116; no. 24; pp. 3237 - 3239
Main Authors Murata, Yoshihisa, Kamino, Tomoyuki, Aoki, Toshiaki, Hosokawa, Seijiro, Kobayashi, Susumu
Format Journal Article
LanguageEnglish
Published Weinheim WILEY-VCH Verlag 14.06.2004
WILEY‐VCH Verlag
Subjects
Aldolreaktionen
Alkohole
Lactone
Naturstoffe
Totalsynthesen
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Summary:In nur acht Stufen gelang die Totalsynthese von (+)‐Citreoviral (3) aus dem chiralen Imid 1 in einer Gesamtausbeute von 18 %. Die Schlüsselschritte für die Synthese des Intermediats 2 waren eine hoch anti‐selektive Aldolreaktion, die stereoselektive Iodlactonisierung eines γ,δ‐ungesättigten β‐Hydroxyimids und die intramolekulare SN2‐Reaktion eines tertiären Alkohols.
Bibliography:ark:/67375/WNG-X6WC950T-S
ArticleID:ANGE200454212
istex:B64EAA95864F7B0DCC8DD3287F7655436FFAF328
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.200454212