Synthesis of Fluorinated Tricyclic Scaffolds by Intramolecular [2+2] Photocycloaddition Reactions

Fabelhaftes Fluor: Die Synthese der fluorierten Produkte 1 und 2 mit einer [2+2]‐Photocycloaddition gelang leicht nach Optimierung der Bestrahlungsbedingungen. Die elektronenarme Trifluorolefin‐Einheit reagierte intramolekular zu den Produkten 1 (neun Beispiele, d.r.>95:5). Die Reaktion wurde auc...

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Published inAngewandte Chemie Vol. 124; no. 40; pp. 10316 - 10319
Main Authors Fort, Diego A., Woltering, Thomas J., Nettekoven, Matthias, Knust, Henner, Bach, Thorsten
Format Journal Article
LanguageEnglish
Published Weinheim WILEY-VCH Verlag 01.10.2012
WILEY‐VCH Verlag
Subjects
Cycloadditionen
Diastereoselektivität
Fluor
Gespannte Moleküle
Photochemie
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Summary:Fabelhaftes Fluor: Die Synthese der fluorierten Produkte 1 und 2 mit einer [2+2]‐Photocycloaddition gelang leicht nach Optimierung der Bestrahlungsbedingungen. Die elektronenarme Trifluorolefin‐Einheit reagierte intramolekular zu den Produkten 1 (neun Beispiele, d.r.>95:5). Die Reaktion wurde auch untersucht nach Modifizierung von Position 2 der Seitenkette mit einem Fluoratom oder zwei Fluoratomen (z. B. für die Synthese von Produkt 2).
Bibliography:ark:/67375/WNG-MTQ5QH47-W
istex:1F87E9C04C682CFE7259D7283F27E49233F84E62
ArticleID:ANGE201204080
D.A.F. wishes to acknowledge funding by the Roche Postdoc Fellowship (RPF) Program.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201204080