Radikalische Trifluormethoxylierung aromatischer Verbindungen durch photochemische N‐O‐Bindungsaktivierung

Eine einfache Methode für die Trifluormethoxylierung nicht funktionalisierter C‐H‐Bindungen bietet Zugang zu aromatischen Trifluoromethylethern. Die lichtgetriebene Reaktion unterscheidet sich von herkömmlichen Prozessen, indem das OCF3‐Radikal durch eine photoredoxkatalytische N‐O‐Bindungsfragmenti...

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Published inAngewandte Chemie Vol. 130; no. 42; pp. 13980 - 13985
Main Authors Jelier, Benson J., Tripet, Pascal F., Pietrasiak, Ewa, Franzoni, Ivan, Jeschke, Gunnar, Togni, Antonio
Format Journal Article
LanguageEnglish
Published Weinheim Wiley Subscription Services, Inc 15.10.2018
Subjects
Chemistry
Organofluorverbindungen
Photoredoxprozesse
Pyridinium
Radikalmechanismen
Späte Funktionalisierung
Trifluormethoxylierung
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Summary:Eine einfache Methode für die Trifluormethoxylierung nicht funktionalisierter C‐H‐Bindungen bietet Zugang zu aromatischen Trifluoromethylethern. Die lichtgetriebene Reaktion unterscheidet sich von herkömmlichen Prozessen, indem das OCF3‐Radikal durch eine photoredoxkatalytische N‐O‐Bindungsfragmentierung generiert wird. Das entsprechende Pyridinium‐basierte Reagenz ist stabil und ermöglicht einen einfachen Zugang zu verschiedenen Verbindungen der oben genannten Klasse. Die Bestie freilassen: Ein stabiles Pyridinium‐Reagenz transferiert das schwer fassbare Trifluormethoxyradikal zu verschiedenen Arenen, inklusive biologisch aktiver Moleküle. Das Reagenz überwindet die Nachteile der bekannten OCF3‐Quellen und zeichnet sich durch sein einzigartiges Verhalten aus. Die beschriebene Methode erlaubt eine direkte C‐H‐Funktionalisierung in späten Syntheseschritten.
Bibliography:Diese Autoren haben zu gleichen Teilen zu der Arbeit beigetragen.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201806296