Synthesis of Activated Alkenylboronates from Acetylenic Esters by CuH‐Catalyzed 1,2‐Addition/Transmetalation

Standhaftes sp2‐Kohlenstoffatom: Die chemo‐ und stereoselektive 1,2‐Addition von Kupferhydrid an Acetylenester und eine anschließende Transmetallierung mit Pinacolboran liefert α‐Alkoxycarbonylvinylboronate unter Konfigurationserhaltung. Auf diese Art wurde eine Arylacrylat‐Zwischenstufe bei der Syn...

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Published inAngewandte Chemie Vol. 120; no. 52; pp. 10337 - 10340
Main Authors Lipshutz, Bruce H., Bošković, Žarko V., Aue, Donald H.
Format Journal Article
LanguageEnglish
Published Weinheim WILEY‐VCH Verlag 15.12.2008
Subjects
Boronate
Hydroborierungen
Kreuzkupplungen
Kupfer
P‐Liganden
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Summary:Standhaftes sp2‐Kohlenstoffatom: Die chemo‐ und stereoselektive 1,2‐Addition von Kupferhydrid an Acetylenester und eine anschließende Transmetallierung mit Pinacolboran liefert α‐Alkoxycarbonylvinylboronate unter Konfigurationserhaltung. Auf diese Art wurde eine Arylacrylat‐Zwischenstufe bei der Synthese des entzündungshemmenden Wirkstoffs Naproxen erhalten (siehe Schema).
Bibliography:Financial support from the NSF and Zymes, LLC is warmly acknowledged.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.200804912