5-Trifluoromethoxy-substituted Nicotinic Acid, Nicotinamide and Related Compounds

A practical and convenient method for synthesizing nicotinic acid and nicotinamide with the trifluoromethoxy group in position 5 of the ring has been developed. A series of related compounds, for example, nicotinic aldehyde and nicotinic alcohol, have been synthesized. It has been shown that 3-bromo...

Full description

Saved in:
Bibliographic Details
Published inZ͡h︡urnal orhanichnoï ta farmat͡s︡evtychnoï khimiï Vol. 22; no. 1; pp. 22 - 30
Main Authors Sokolenko, Taras M., Yagupolskii, Yurii L.
Format Journal Article
LanguageEnglish
Published National University of Pharmacy (Kharkiv) 18.06.2024
Subjects
antimony trifluoride
fluorination
nicotinamide
nicotinic acid
trifluoromethoxy group
Online AccessGet full text

Cover

More Information
Summary:A practical and convenient method for synthesizing nicotinic acid and nicotinamide with the trifluoromethoxy group in position 5 of the ring has been developed. A series of related compounds, for example, nicotinic aldehyde and nicotinic alcohol, have been synthesized. It has been shown that 3-bromo-5-trifluoromethoxypyridine is a convenient and efficient synthon for palladium-catalyzed coupling reactions. The trifluoromethoxy group has been found to be remarkably stable against hydroiodic acid in contrast to the methoxy group. Розроблено практичний і зручний метод синтезу нікотинової кислоти та нікотинаміду з трифлуорометоксигрупою в положенні 5 кільця. Було синтезовано деякі споріднені сполуки, наприклад, нікотиновий альдегід і нікотиновий спирт. З’ясовано, що 3-бромо-5-трифлуорометоксипіридин є зручним синтоном для каталізованих паладієм реакцій сполучення. Визначено, що, на відміну від метоксигрупи, трифлуорометоксигрупа є надзвичайно стійка до дії йодоводневої кислоти.
ISSN:2308-8303
2518-1548
DOI:10.24959/ophcj.24.302435