Deracemisierung durch simultane bio-oxidative Racematspaltung und Stereoinversion

Abstract Deracemisierung, also die Umwandlung eines Racemats in ein enantiomerenreines Produkt mit theoretisch 100 % Ausbeute und 100 % ee , stellt eine attraktive, aber auch anspruchsvolle Option für die asymmetrische Synthese dar. Hier beschreiben wir ein neuartiges Konzept einer chemo‐enzymatisch...

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Published inAngewandte Chemie Vol. 126; no. 14; pp. 3805 - 3809
Main Authors Schrittwieser, Joerg H., Groenendaal, Bas, Resch, Verena, Ghislieri, Diego, Wallner, Silvia, Fischereder, Eva-Maria, Fuchs, Elisabeth, Grischek, Barbara, Sattler, Johann H., Macheroux, Peter, Turner, Nicholas J., Kroutil, Wolfgang
Format Journal Article
LanguageGerman
Published Weinheim WILEY-VCH Verlag 01.04.2014
Wiley Subscription Services, Inc
Subjects
Alkaloide
Asymmetrische Synthese
C-C-Bindungsknüpfung
Chemistry
Deracemisierung
Enzymkatalyse
Simultane Kaskaden
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Summary:Abstract Deracemisierung, also die Umwandlung eines Racemats in ein enantiomerenreines Produkt mit theoretisch 100 % Ausbeute und 100 % ee , stellt eine attraktive, aber auch anspruchsvolle Option für die asymmetrische Synthese dar. Hier beschreiben wir ein neuartiges Konzept einer chemo‐enzymatischen Deracemisierung mittels einer Kaskadenreaktion. Die Reaktionsfolge beinhaltet zwei enantioselektive Oxidationsschritte und einen nicht stereoselektiven Reduktionsschritt, durch welche zur gleichen Zeit eine Stereoinversion und eine kinetische Racematspaltung realisiert werden. Dieses Konzept wird anhand der Umwandlung von rac ‐Benzylisochinolinen in optisch reine ( S )‐Berbine vorgestellt. Die racemischen Substrate wurden in enantiomerenreine Produkte ( ee >97 %) umgewandelt, wobei Umsätze von bis zu 98 % und Ausbeuten von bis zu 88 % erreicht wurden.
Bibliography:Funded Access
Fonds zur Förderung wissenschaftlicher Forschung - No. P20903-N17; No. P22115-N17
ArticleID:ANGE201400027
ark:/67375/WNG-CN2MSSQ5-3
istex:2506A9FA0F232FA8FD503619A49D8218A55013FB
Diese Studie wurde durch den österreichischen Fonds zur Förderung wissenschaftlicher Forschung finanziert (FWF-Projekte P20903-N17 und P22115-N17). E.-M.F. erhielt Mittel aus dem 7. Rahmenprogramm der EU, FP7/2007-2013, unter Grant Agreement no. 289646 (KyroBio). B.G. und D.G. wurden durch ein Marie Curie ITN (Biotrains FP7-ITN-238531) unterstützt; darüber hinaus bedanken wir uns für einen Royal Society Wolfson Merit Award an N.J.T.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201400027