Reduktive Umpolung von Carbonylderivaten mittels Photoredoxkatalyse mit sichtbarem Licht: ein direkter Zugang zu vicinalen Diaminen und Aminoalkoholen über α‐Aminoradikale und Ketylradikale

Eine Aldimin‐Anilin‐ und Aldehyd‐Anilin‐Kupplung konnte durch eine von sichtbarem Licht vermittelte Photoredoxkatalyse realisiert werden. Die reduktive SET‐Umpolung diverser Carbonylderivate ermöglicht die Generierung von intermediären Ketyl‐ und α‐Aminoradikalanionen, die zur Synthese von wertvolle...

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Published inAngewandte Chemie Vol. 128; no. 23; pp. 6888 - 6891
Main Authors Fava, Eleonora, Millet, Anthony, Nakajima, Masaki, Loescher, Sebastian, Rueping, Magnus
Format Journal Article
LanguageEnglish
Published 01.06.2016
Subjects
Aminoalkohole
Diamine
Photokatalyse
Redoxchemie
Umpolung
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Summary:Eine Aldimin‐Anilin‐ und Aldehyd‐Anilin‐Kupplung konnte durch eine von sichtbarem Licht vermittelte Photoredoxkatalyse realisiert werden. Die reduktive SET‐Umpolung diverser Carbonylderivate ermöglicht die Generierung von intermediären Ketyl‐ und α‐Aminoradikalanionen, die zur Synthese von wertvollen unsymmetrisch substituierten 1,2‐Diaminen und Aminoalkoholen genutzt werden. Die Kupplung von Anilinen mit Aldiminen oder Aldehyden gelingt mithilfe einer Photoredoxkatalyse, die durch sichtbares Licht vermittelt wird (siehe Schema). Die reduktive Einelektronentransfer(SET)‐Umpolung von Carbonylderivaten ergibt intermediäre Ketyl‐ und α‐Aminoradikalanionen, die zur Synthese unsymmetrisch substituierter 1,2‐Diamine und Aminoalkohole verwendet werden.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201511235