Intramolekular stickstoffstabilisierte Organoaluminiumverbindungen mit Naphthyl‐, Benzyl‐ und Phenylliganden

N, N‐Dimethylnaphthylamin (1) reagiert mit Butyllithium zu Li(Et2O)C10H6NMe2‐8 (2). Die Umsetzung von 2 mit Et2AlCl und EtAlCl2 führt zu Et2AlC10H6NMe2‐8 (3) bzw. EtAl(C10H6NMe2‐8)2 (5) und mit iBu2AlCl wird iBu2AlC10H6NMe2‐8 (4) gebildet. 1 reagiert mit Me3Al zum entsprechenden Addukt Me3Al←N(C10H7...

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Published inZeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie (1950) Vol. 630; no. 8‐9; pp. 1196 - 1204
Main Authors Schumann, Herbert, Dechert, Sebastian, Hummert, Markus, Lange, Katharina C. H., Schutte, Stefan, Wassermann, Birgit C., Köhler, Katrin, Eichhorn, Jens
Format Journal Article
LanguageEnglish
Published Weinheim WILEY‐VCH Verlag 01.08.2004
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Abstract N, N‐Dimethylnaphthylamin (1) reagiert mit Butyllithium zu Li(Et2O)C10H6NMe2‐8 (2). Die Umsetzung von 2 mit Et2AlCl und EtAlCl2 führt zu Et2AlC10H6NMe2‐8 (3) bzw. EtAl(C10H6NMe2‐8)2 (5) und mit iBu2AlCl wird iBu2AlC10H6NMe2‐8 (4) gebildet. 1 reagiert mit Me3Al zum entsprechenden Addukt Me3Al←N(C10H7)Me2 (6). LiCH2C6H4NMe2‐2 (7) und LiC6H4CH2NR2‐2 (R = Me (10), Et (12)) reagieren mit Me2AlCl, Et2AlCl und iBu2AlCl unter Bildung von R2AlCH2C6H4NMe2‐2 (R = Me (8), Et (9)), iBu2AlC6H4CH2NMe2‐2 (11) und Et2AlC6H4CH2NEt2‐2 (13). Die neuen Verbindungen wurden durch Elementaranalysen, 1H‐, 13C‐ und 27Al‐NMR‐Untersuchungen sowie massenspektrometrisch, 3 (zwei Modifikationen), 5 und 6 darüberhinaus durch Einkristall‐Röntgenstrukturanalyse charakterisiert. Intramolecularly Nitrogen‐stabilized Organoaluminum Compounds containing Naphthyl, Benzyl, and Phenyl Ligands N, N‐Dimethylnaphthylamin (1) reacts with Butyllithium to give Li(Et2O)C10H6NMe2‐8 (2). The reaction of 2 with Et2AlCl and EtAlCl2 yields Et2AlC10H6NMe2‐8 (3) and EtAl(C10H6NMe2‐8)2 (5), respectively; reaction with iBu2AlCl yields iBu2AlC10H6NMe2‐8 (4). 1 reacts with Me3Al to give the corresponding adduct Me3Al←N(C10H7)Me2 (6). LiCH2C6H4NMe2‐2 (7), LiC6H4CH2NR2‐2 (R = Me (10), Et (12)) react with Me2AlCl, Et2AlCl and iBu2AlCl under formation of R2AlCH2C6H4NMe2‐2 (R = Me (8), Et (9)), iBu2AlC6H4CH2NMe2‐2 (11) and Et2AlC6H4CH2NEt2‐2 (13), respectively. The new compounds were characterized by elemental analyses, 1H‐, 13C‐, and 27Al‐NMR spectroscopy, and mass spectrometry, the structures of 3 (two modifications), 5, and 6 were determined by single crystal X‐ray diffraction.
AbstractList N, N‐Dimethylnaphthylamin (1) reagiert mit Butyllithium zu Li(Et2O)C10H6NMe2‐8 (2). Die Umsetzung von 2 mit Et2AlCl und EtAlCl2 führt zu Et2AlC10H6NMe2‐8 (3) bzw. EtAl(C10H6NMe2‐8)2 (5) und mit iBu2AlCl wird iBu2AlC10H6NMe2‐8 (4) gebildet. 1 reagiert mit Me3Al zum entsprechenden Addukt Me3Al←N(C10H7)Me2 (6). LiCH2C6H4NMe2‐2 (7) und LiC6H4CH2NR2‐2 (R = Me (10), Et (12)) reagieren mit Me2AlCl, Et2AlCl und iBu2AlCl unter Bildung von R2AlCH2C6H4NMe2‐2 (R = Me (8), Et (9)), iBu2AlC6H4CH2NMe2‐2 (11) und Et2AlC6H4CH2NEt2‐2 (13). Die neuen Verbindungen wurden durch Elementaranalysen, 1H‐, 13C‐ und 27Al‐NMR‐Untersuchungen sowie massenspektrometrisch, 3 (zwei Modifikationen), 5 und 6 darüberhinaus durch Einkristall‐Röntgenstrukturanalyse charakterisiert. Intramolecularly Nitrogen‐stabilized Organoaluminum Compounds containing Naphthyl, Benzyl, and Phenyl Ligands N, N‐Dimethylnaphthylamin (1) reacts with Butyllithium to give Li(Et2O)C10H6NMe2‐8 (2). The reaction of 2 with Et2AlCl and EtAlCl2 yields Et2AlC10H6NMe2‐8 (3) and EtAl(C10H6NMe2‐8)2 (5), respectively; reaction with iBu2AlCl yields iBu2AlC10H6NMe2‐8 (4). 1 reacts with Me3Al to give the corresponding adduct Me3Al←N(C10H7)Me2 (6). LiCH2C6H4NMe2‐2 (7), LiC6H4CH2NR2‐2 (R = Me (10), Et (12)) react with Me2AlCl, Et2AlCl and iBu2AlCl under formation of R2AlCH2C6H4NMe2‐2 (R = Me (8), Et (9)), iBu2AlC6H4CH2NMe2‐2 (11) and Et2AlC6H4CH2NEt2‐2 (13), respectively. The new compounds were characterized by elemental analyses, 1H‐, 13C‐, and 27Al‐NMR spectroscopy, and mass spectrometry, the structures of 3 (two modifications), 5, and 6 were determined by single crystal X‐ray diffraction.
Abstract N, N ‐Dimethylnaphthylamin ( 1 ) reagiert mit Butyllithium zu Li(Et 2 O)C 10 H 6 NMe 2 ‐8 ( 2 ). Die Umsetzung von 2 mit Et 2 AlCl und EtAlCl 2 führt zu Et 2 AlC 10 H 6 NMe 2 ‐8 ( 3 ) bzw. EtAl(C 10 H 6 NMe 2 ‐8) 2 ( 5 ) und mit i Bu 2 AlCl wird i Bu 2 AlC 10 H 6 NMe 2 ‐8 ( 4 ) gebildet. 1 reagiert mit Me 3 Al zum entsprechenden Addukt Me 3 Al←N(C 10 H 7 )Me 2 ( 6 ). LiCH 2 C 6 H 4 NMe 2 ‐2 ( 7 ) und LiC 6 H 4 CH 2 NR 2 ‐2 (R = Me ( 10 ), Et ( 12 )) reagieren mit Me 2 AlCl, Et 2 AlCl und i Bu 2 AlCl unter Bildung von R 2 AlCH 2 C 6 H 4 NMe 2 ‐2 (R = Me ( 8 ), Et ( 9 )), i Bu 2 AlC 6 H 4 CH 2 NMe 2 ‐2 ( 11 ) und Et 2 AlC 6 H 4 CH 2 NEt 2 ‐2 ( 13 ). Die neuen Verbindungen wurden durch Elementaranalysen, 1 H‐, 13 C‐ und 27 Al‐NMR‐Untersuchungen sowie massenspektrometrisch, 3 (zwei Modifikationen), 5 und 6 darüberhinaus durch Einkristall‐Röntgenstrukturanalyse charakterisiert. Intramolecularly Nitrogen‐stabilized Organoaluminum Compounds containing Naphthyl, Benzyl, and Phenyl Ligands N, N ‐Dimethylnaphthylamin ( 1 ) reacts with Butyllithium to give Li(Et 2 O)C 10 H 6 NMe 2 ‐8 ( 2 ). The reaction of 2 with Et 2 AlCl and EtAlCl 2 yields Et 2 AlC 10 H 6 NMe 2 ‐8 ( 3 ) and EtAl(C 10 H 6 NMe 2 ‐8) 2 ( 5 ), respectively; reaction with i Bu 2 AlCl yields i Bu 2 AlC 10 H 6 NMe 2 ‐8 ( 4 ). 1 reacts with Me 3 Al to give the corresponding adduct Me 3 Al←N(C 10 H 7 )Me 2 ( 6 ). LiCH 2 C 6 H 4 NMe 2 ‐2 ( 7 ), LiC 6 H 4 CH 2 NR 2 ‐2 (R = Me ( 10 ), Et ( 12 )) react with Me 2 AlCl, Et 2 AlCl and i Bu 2 AlCl under formation of R 2 AlCH 2 C 6 H 4 NMe 2 ‐2 (R = Me ( 8 ), Et ( 9 )), i Bu 2 AlC 6 H 4 CH 2 NMe 2 ‐2 ( 11 ) and Et 2 AlC 6 H 4 CH 2 NEt 2 ‐2 ( 13 ), respectively. The new compounds were characterized by elemental analyses, 1 H‐, 13 C‐, and 27 Al‐NMR spectroscopy, and mass spectrometry, the structures of 3 (two modifications), 5 , and 6 were determined by single crystal X‐ray diffraction.
Author Schutte, Stefan
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Notes Professor Reinhard Schmutzler zum 70. Geburtstag gewidmet
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– volume: 8
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  year: 1993
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  publication-title: Chemical Design Automation News
  contributor:
    fullname: Allen F. H.
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Score 1.6913928
Snippet N, N‐Dimethylnaphthylamin (1) reagiert mit Butyllithium zu Li(Et2O)C10H6NMe2‐8 (2). Die Umsetzung von 2 mit Et2AlCl und EtAlCl2 führt zu Et2AlC10H6NMe2‐8 (3)...
Abstract N, N ‐Dimethylnaphthylamin ( 1 ) reagiert mit Butyllithium zu Li(Et 2 O)C 10 H 6 NMe 2 ‐8 ( 2 ). Die Umsetzung von 2 mit Et 2 AlCl und EtAlCl 2 führt...
SourceID crossref
wiley
SourceType Aggregation Database
Publisher
StartPage 1196
SubjectTerms Aluminum
Crystal structures
Intramolecular nitrogen stabilization
NMR (multinuclear)
Title Intramolekular stickstoffstabilisierte Organoaluminiumverbindungen mit Naphthyl‐, Benzyl‐ und Phenylliganden
URI https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002%2Fzaac.200400033
Volume 630
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