Eine generelle Sulton‐Route zu den Pamamycin‐Makrodioliden – Totalsynthese von Pamamycin‐621A und Pamamycin‐635B

Sultone erneut in Aktion: Die ersten Totalsynthesen der Titelantibiotika (siehe Schema) gelangen mithilfe von Sulton‐Methodik. Da die abschließenden Lactonisierungen unter Bildung der Esterbrücke zwischen C1′ und dem Sauerstoffsubstituenten an C8 mit kompletter Epimerisierung an C2′ einhergingen, ko...

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Published inAngewandte Chemie Vol. 117; no. 38; pp. 6387 - 6390
Main Authors Fischer, Petra, García Segovia, Ana Belén, Gruner, Margit, Metz, Peter
Format Journal Article
LanguageEnglish
Published Weinheim WILEY‐VCH Verlag 26.09.2005
Subjects
Antibiotika
Dominoreaktionen
Naturstoffe
Schwefelheterocyclen
Totalsynthesen
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Summary:Sultone erneut in Aktion: Die ersten Totalsynthesen der Titelantibiotika (siehe Schema) gelangen mithilfe von Sulton‐Methodik. Da die abschließenden Lactonisierungen unter Bildung der Esterbrücke zwischen C1′ und dem Sauerstoffsubstituenten an C8 mit kompletter Epimerisierung an C2′ einhergingen, konnten die Synthesen durch den Einsatz der C2′‐epimeren kleineren Fragmente verkürzt werden.
Bibliography:†
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ehemals Hans‐Knöll‐Institut für Naturstoff‐Forschung, Jena, danken wir für eine Probe von natürlichem Pamamycin‐621A und Prof. Dr. M. Natsume, Tokyo University of Agriculture and Technology, für
H‐NMR‐Spektren von natürlichem Pamamycin‐635B.
Diese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft (Graduierten‐Kolleg “Struktur‐Eigenschafts‐Beziehungen bei Heterocyclen”) und vom Fonds der Chemischen Industrie gefördert. A.B.G.S. dankt dem Spanischen Ministerium für Wissenschaft und Technologie für ein Stipendium. Prof. Dr. U. Gräfe
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.200501511