Eine generelle Sulton‐Route zu den Pamamycin‐Makrodioliden – Totalsynthese von Pamamycin‐621A und Pamamycin‐635B
Sultone erneut in Aktion: Die ersten Totalsynthesen der Titelantibiotika (siehe Schema) gelangen mithilfe von Sulton‐Methodik. Da die abschließenden Lactonisierungen unter Bildung der Esterbrücke zwischen C1′ und dem Sauerstoffsubstituenten an C8 mit kompletter Epimerisierung an C2′ einhergingen, ko...
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Published in | Angewandte Chemie Vol. 117; no. 38; pp. 6387 - 6390 |
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Main Authors | , , , |
Format | Journal Article |
Language | English |
Published |
Weinheim
WILEY‐VCH Verlag
26.09.2005
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Summary: | Sultone erneut in Aktion: Die ersten Totalsynthesen der Titelantibiotika (siehe Schema) gelangen mithilfe von Sulton‐Methodik. Da die abschließenden Lactonisierungen unter Bildung der Esterbrücke zwischen C1′ und dem Sauerstoffsubstituenten an C8 mit kompletter Epimerisierung an C2′ einhergingen, konnten die Synthesen durch den Einsatz der C2′‐epimeren kleineren Fragmente verkürzt werden. |
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Bibliography: | † 1 ehemals Hans‐Knöll‐Institut für Naturstoff‐Forschung, Jena, danken wir für eine Probe von natürlichem Pamamycin‐621A und Prof. Dr. M. Natsume, Tokyo University of Agriculture and Technology, für H‐NMR‐Spektren von natürlichem Pamamycin‐635B. Diese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft (Graduierten‐Kolleg “Struktur‐Eigenschafts‐Beziehungen bei Heterocyclen”) und vom Fonds der Chemischen Industrie gefördert. A.B.G.S. dankt dem Spanischen Ministerium für Wissenschaft und Technologie für ein Stipendium. Prof. Dr. U. Gräfe |
ISSN: | 0044-8249 1521-3757 |
DOI: | 10.1002/ange.200501511 |