Total Synthesis of TK-57-164A, Isariotin F, and Their Putative Progenitor Isariotin E

Einfacher geht's kaum: Eine einfache Strategie für die Synthese dreier komplizierter Naturstoffe wurde entwickelt, die zudem die mögliche Entstehung von 1 und 2 aus 3 bestätigt. Ein dissymmetrisches 2,5‐Cyclohexadienon bildet die Grundlage für die schnelle und diastereoselektive Funktionalisier...

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Published inAngewandte Chemie Vol. 121; no. 50; pp. 9683 - 9685
Main Authors Cha, Jacob Y., Huang, Yaodong, Pettus, Thomas R. R.
Format Journal Article
LanguageEnglish
Published Weinheim WILEY-VCH Verlag 07.12.2009
WILEY‐VCH Verlag
Subjects
Biomimetische Synthesen
Cyclisierungen
Desaromatisierungen
Resorcin
Totalsynthesen
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Summary:Einfacher geht's kaum: Eine einfache Strategie für die Synthese dreier komplizierter Naturstoffe wurde entwickelt, die zudem die mögliche Entstehung von 1 und 2 aus 3 bestätigt. Ein dissymmetrisches 2,5‐Cyclohexadienon bildet die Grundlage für die schnelle und diastereoselektive Funktionalisierung in der ersten Totalsynthese dieser Verbindungen.
Bibliography:National Institute of General Medical Sciences - No. 64831-06
istex:D1E89CE9F567B9211C64654A70E6959A817EE94D
T.R.R.P. is grateful for financial support from National Institute of General Medical Sciences (64831-06) for this work and related studies on scyphostatin. We thank Taridorn Buajarern for providing 1H and 13C NMR spectral data for 1, 2, and 3 in [D6]acetone for comparative purposes. We appreciate Dr. Arkady Krasovskiy for his insightful ideas regarding epoxide opening with lanthanide halides. This project has also benefited from earlier studies of R. W. Van De Water and C. Hoarau within our group.
ark:/67375/WNG-PB98NJ4G-8
ArticleID:ANGE200904716
C NMR spectral data for
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H and
T.R.R.P. is grateful for financial support from National Institute of General Medical Sciences (64831‐06) for this work and related studies on scyphostatin. We thank Taridorn Buajarern for providing
acetone for comparative purposes. We appreciate Dr. Arkady Krasovskiy for his insightful ideas regarding epoxide opening with lanthanide halides. This project has also benefited from earlier studies of R. W. Van De Water and C. Hoarau within our group.
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in [D
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.200904716