exo-Selective Asymmetric Diels-Alder Reaction of 2,4-Dienals and Nitroalkenes by Trienamine Catalysis

Angehobenes HOMO: 2,4‐Dienale reagieren mit Nitroalkenen in Trienamin‐katalysierten asymmetrischen Diels‐Alder‐Reaktionen (siehe Schema). Entscheidend ist die Anhebung des Dien‐HOMO durch die Einführung entsprechender Substituenten. Die Reaktion zeigt eine ungewöhnlich hohe Enantioselektivität sowie...

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Published inAngewandte Chemie Vol. 123; no. 37; pp. 8797 - 8800
Main Authors Jia, Zhi-Jun, Zhou, Quan, Zhou, Qing-Qing, Chen, Peng-Qiao, Chen, Ying-Chun
Format Journal Article
LanguageEnglish
Published Weinheim WILEY-VCH Verlag 05.09.2011
WILEY‐VCH Verlag
Subjects
2,4‐Dienale
4-Dienale
Asymmetrische Katalyse
Cycloadditionen
Enantioselektivität
Trienamin-Katalyse
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Summary:Angehobenes HOMO: 2,4‐Dienale reagieren mit Nitroalkenen in Trienamin‐katalysierten asymmetrischen Diels‐Alder‐Reaktionen (siehe Schema). Entscheidend ist die Anhebung des Dien‐HOMO durch die Einführung entsprechender Substituenten. Die Reaktion zeigt eine ungewöhnlich hohe Enantioselektivität sowie exo‐Selektivität; die endo‐Addition ist vermutlich durch die im Schema dargestellte elektrostatische Abstoßung benachteiligt.
Bibliography:National Basic Research Program of China - No. 2010CB833300
istex:F5849DB17420D0C87A033C6B8A2D95E25AB062AE
ark:/67375/WNG-LF9SB9C6-D
We are grateful for financial support from the NSFC (20972101 and 21021001) and the National Basic Research Program of China (973 Program, 2010CB833300).
ArticleID:ANGE201102013
NSFC - No. 20972101; No. 21021001
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201102013