exo-Selective Asymmetric Diels-Alder Reaction of 2,4-Dienals and Nitroalkenes by Trienamine Catalysis
Angehobenes HOMO: 2,4‐Dienale reagieren mit Nitroalkenen in Trienamin‐katalysierten asymmetrischen Diels‐Alder‐Reaktionen (siehe Schema). Entscheidend ist die Anhebung des Dien‐HOMO durch die Einführung entsprechender Substituenten. Die Reaktion zeigt eine ungewöhnlich hohe Enantioselektivität sowie...
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Published in | Angewandte Chemie Vol. 123; no. 37; pp. 8797 - 8800 |
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Main Authors | , , , , |
Format | Journal Article |
Language | English |
Published |
Weinheim
WILEY-VCH Verlag
05.09.2011
WILEY‐VCH Verlag |
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Summary: | Angehobenes HOMO: 2,4‐Dienale reagieren mit Nitroalkenen in Trienamin‐katalysierten asymmetrischen Diels‐Alder‐Reaktionen (siehe Schema). Entscheidend ist die Anhebung des Dien‐HOMO durch die Einführung entsprechender Substituenten. Die Reaktion zeigt eine ungewöhnlich hohe Enantioselektivität sowie exo‐Selektivität; die endo‐Addition ist vermutlich durch die im Schema dargestellte elektrostatische Abstoßung benachteiligt. |
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Bibliography: | National Basic Research Program of China - No. 2010CB833300 istex:F5849DB17420D0C87A033C6B8A2D95E25AB062AE ark:/67375/WNG-LF9SB9C6-D We are grateful for financial support from the NSFC (20972101 and 21021001) and the National Basic Research Program of China (973 Program, 2010CB833300). ArticleID:ANGE201102013 NSFC - No. 20972101; No. 21021001 |
ISSN: | 0044-8249 1521-3757 |
DOI: | 10.1002/ange.201102013 |