Cobalt(II)-Catalyzed Asymmetric Olefin Cyclopropanation with α-Ketodiazoacetates

Porphyrin und Co.: Der Cobalt(II)‐Komplex 1 ist ein effektiver Metalloradikal‐Katalysator der Cyclopropanierung von Alkenen mit α‐Acetodiazoacetaten bei Raumtemperatur. Als Produkte entstehen E‐1,1‐Cyclopropanketoester in hohen Ausbeuten und mit hohen Diastereo‐ und Enantioselektivitäten. Die enanti...

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Published inAngewandte Chemie Vol. 125; no. 45; pp. 12073 - 12077
Main Authors Xu, Xue, Zhu, Shifa, Cui, Xin, Wojtas, Lukasz, Zhang, X. Peter
Format Journal Article
LanguageEnglish
Published Weinheim WILEY-VCH Verlag 04.11.2013
WILEY‐VCH Verlag
Subjects
Asymmetrische Katalyse
Cobalt
Kleinringsysteme
Porphyrinoide
Synthesemethoden
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Summary:Porphyrin und Co.: Der Cobalt(II)‐Komplex 1 ist ein effektiver Metalloradikal‐Katalysator der Cyclopropanierung von Alkenen mit α‐Acetodiazoacetaten bei Raumtemperatur. Als Produkte entstehen E‐1,1‐Cyclopropanketoester in hohen Ausbeuten und mit hohen Diastereo‐ und Enantioselektivitäten. Die enantiomerenangereicherten E‐Diastereomere können durch Einwirkung von Iodid unter Erhaltung der Enantiomerenreinheit in die Z‐Isomere epimerisiert werden.
Bibliography:We are grateful for financial support by NSF (CHE-1152767) and NIH (R01-GM098777).
ArticleID:ANGE201305883
ark:/67375/WNG-3MVG76T4-C
NSF - No. CHE-1152767
NIH - No. R01-GM098777
istex:D872057E67266907774C3F9000D2BF8A916B3ACC
We are grateful for financial support by NSF (CHE‐1152767) and NIH (R01‐GM098777).
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201305883