Umpolung Reactivity in the Stereoselective Synthesis of S-Linked 2-Deoxyglycosides

Alles unter Kontrolle: Eine ungewöhnliche Sulfenylierung von stereochemisch definierten 2‐Desoxyglycosyllithiumspezies mit asymmetrischen Zuckerdisulfid‐Akzeptoren ermöglichte die stereoselektive Synthese von α‐ sowie β‐S‐verknüpften 2‐Desoxyoligosacchariden. Die reduktive Lithiierung der 2‐Desoxygl...

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Published inAngewandte Chemie Vol. 125; no. 31; pp. 8170 - 8174
Main Authors Baryal, Kedar N., Zhu, Danyang, Li, Xiaohua, Zhu, Jianglong
Format Journal Article
LanguageEnglish
Published Weinheim WILEY-VCH Verlag 29.07.2013
WILEY‐VCH Verlag
Subjects
2-Desoxyzucker
Glycosylierungen
Glycosyllithium
Thioglycoside
Umpolung
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Summary:Alles unter Kontrolle: Eine ungewöhnliche Sulfenylierung von stereochemisch definierten 2‐Desoxyglycosyllithiumspezies mit asymmetrischen Zuckerdisulfid‐Akzeptoren ermöglichte die stereoselektive Synthese von α‐ sowie β‐S‐verknüpften 2‐Desoxyoligosacchariden. Die reduktive Lithiierung der 2‐Desoxyglycosylphenylsulfide bei −78 °C liefert axiale Glycosyllithiumspezies, die beim Erwärmen in die äquatorialen Spezies isomerisieren (siehe Schema).
Bibliography:Presented in part at the 244th American Chemical Society National Meeting, Philadelphia, PA, USA, August 19-23, 2012, CARB-13. We are very grateful to the National Science Foundation (CHE-1213352) and the University of Toledo for supporting this research. We thank Professors Peter Andreana and Steve Sucheck for proofreading this manuscript and Joseph Duffey, Hanin Dughayli, and Mallory Walker for experimental assistance.
National Science Foundation - No. CHE-1213352
University of Toledo
ark:/67375/WNG-Z77Q9N8Q-W
ArticleID:ANGE201301682
istex:DBD29EDF2B124C36C32081EDEEB2F68200A5CD85
Presented in part at the 244th American Chemical Society National Meeting, Philadelphia, PA, USA, August 19–23, 2012, CARB‐13. We are very grateful to the National Science Foundation (CHE‐1213352) and the University of Toledo for supporting this research. We thank Professors Peter Andreana and Steve Sucheck for proofreading this manuscript and Joseph Duffey, Hanin Dughayli, and Mallory Walker for experimental assistance.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201301682