Spirofungin A: Stereoselective Synthesis and Inhibition of Isoleucyl-tRNA Synthetase

Durch die vorübergehende Fixierung der Konfiguration mithilfe einer Silylverknüpfung (siehe Schema) gelingt der effiziente, vollständig diastereoselektive Aufbau der Spiroketal‐Einheit von Spirofungin A. Die 20‐stufige Synthese des komplexen Naturstoffs umfasste auch den schnellen Aufbau eines Polyk...

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Published inAngewandte Chemie Vol. 119; no. 46; pp. 9010 - 9013
Main Authors Marjanovic, Jasmina, Kozmin, Sergey A.
Format Journal Article
LanguageEnglish
Published Weinheim WILEY-VCH Verlag 26.11.2007
WILEY‐VCH Verlag
Subjects
Metathese
Naturstoffe
Spiroketale
Stereoselektivität
tRNA-Synthetase
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Summary:Durch die vorübergehende Fixierung der Konfiguration mithilfe einer Silylverknüpfung (siehe Schema) gelingt der effiziente, vollständig diastereoselektive Aufbau der Spiroketal‐Einheit von Spirofungin A. Die 20‐stufige Synthese des komplexen Naturstoffs umfasste auch den schnellen Aufbau eines Polyketids durch Ringöffnungsmetathese eines Cyclopropenonacetals. Spirofungin A zeigt eine beachtliche Proliferationshemmung gegen einige humane Krebszelllinien und inhibiert in vitro selektiv die Isoleucyl‐tRNA‐Synthetase.
Bibliography:Sloan Foundation
S.A.K. thanks the Sloan Foundation, the Dreyfus Foundation, Amgen, and GlaxoSmithKline for financial support of this work. We thank Prof. Wool and Dr. Chan (University of Chicago, Department of Biochemistry and Molecular Biology) for assistance with aminoacyl-tRNA synthetase assays.
Amgen
GlaxoSmithKline
Dreyfus Foundation
istex:D6CCDEBC77FA9B453ABCC39179B642CF4A227CE7
ark:/67375/WNG-37LF59BT-8
ArticleID:ANGE200702440
S.A.K. thanks the Sloan Foundation, the Dreyfus Foundation, Amgen, and GlaxoSmithKline for financial support of this work. We thank Prof. Wool and Dr. Chan (University of Chicago, Department of Biochemistry and Molecular Biology) for assistance with aminoacyl‐tRNA synthetase assays.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.200702440